endo-5-vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 25093-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-5-vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: endo-6-vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene；endo-5-Vinyl-2-norbornene；endo-5-vinylnorbornene；5-vinyl-2-norbornene；endo-vinylnorbornene；VNBE；(1R,4S,5R)-5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 25093-48-5
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: INYHZQLKOKTDAI-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  877.9;875;877

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 对苯二酚 作用下， 生成 3a,4,7,7a-Tetrahydro-1H-inden
  参考文献：
  名称：

  Ploss,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 467 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(norborn-5-en-2-yl)ethyltoluene-4-sulphonate 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以51.4%的产率得到endo-5-vinylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Pureexo-5-Vinyl-2-norbornene andendo-5-Vinyl-2-norbornene 的有用合成路线

  摘要：

  5-乙烯基-2-降冰片烯 (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应主要提供 5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2)。2 的碘醚环化只能将内-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯 (2b) 转化为碘醚 10，然后还原消除并随后脱水以提供内-5-乙烯基-2-降冰片烯 (1b) ) 尚未以纯形式分离。同时，未反应的外-5-(2-羟乙基)-2-降冰片烯(2a)通过脱水产生外-5-乙烯基-2-降冰片烯(1a)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1954

文献信息

• Exploration of New Biomass‐Derived Solvents: Application to Carboxylation Reactions
  作者：Ashot Gevorgyan、Kathrin H. Hopmann、Annette Bayer

  DOI：10.1002/cssc.201903224

  日期：2020.4.21

  been evaluated as new sustainable solvents for a large variety of CO2 -based carboxylation reactions. Known biomass-derived solvents (biosolvents) are also included in the study and the results are compared with commonly used solvents for the reactions. Biosolvents can be efficiently applied in a variety of carboxylation reactions, such as Cu-catalyzed carboxylation of organoboranes and organoboronates

  迄今为止，尚未开发的一系列生物质衍生的化学品已被评估为各种基于CO2的羧化反应的新型可持续溶剂。研究中还包括已知的生物质衍生溶剂（biosolvents），并将结果与​​反应中常用的溶剂进行比较。生物溶剂可以有效地应用于各种羧化反应中，例如铜催化的有机硼烷和有机硼酸酯的羧化反应，金属催化的加氢羧化反应，硼化羧化反应以及其他相关反应。对于许多这些反应，使用生物溶剂可提供比常用溶剂可比或更高的产率。迄今为止，确定的最佳生物溶剂是尚未开发的候选异山梨醇二甲醚，乙醛二乙基乙缩醛，氧化玫瑰和桉油精，以及已知的生物溶剂2-甲基四氢呋喃。该策略用于合成商业药物非诺洛芬和氟比洛芬。
• A FACILE TRANSFORMATION OF ESTER GROUPS TO VINYL GROUPS BY THE ELECTROREDUCTIVE METHOD
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1246/cl.1978.69

  日期：1978.1.5

  A facile method of the transformation of esters to vinyl compounds was developed by using the electroreductive 1,2-elimination as a key step. β-Hydroxysulfones were electrochemically reduced to vinyl compounds in good yields. Hydroxyolefins could be also prepared from the corresponding lactones.

  通过使用电还原 1,2-消除作为关键步骤，开发了一种将酯转化为乙烯基化合物的简便方法。β-羟基砜以良好的产率电化学还原为乙烯基化合物。羟基烯烃也可以由相应的内酯制备。
• Ultrahigh <i>T</i>_g Epoxy Thermosets Based on Insertion Polynorbornenes
  作者：Basile Commarieu、Jonathan Potier、Moubarak Compaore、Sylvain Dessureault、Brian L. Goodall、Xu Li、Jerome P. Claverie

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02648

  日期：2016.2.9

  Thermosetting materials (thermosets) are widely used organic materials derived from 3D-network forming monomers. Achieving high glass transition temperature (Tg) thermosets is often a challenging task due to the complexity of designing efficiently and cheaply monomers which are rigid enough to prevent molecular motions within the thermoset. We report here a very simple route to prepare epoxy thermosets

  热固性材料（热固性材料）是衍生自3D网络形成单体的广泛使用的有机材料。由于高效率和廉价设计单体的复杂性非常高，因此要实现高玻璃化转变温度（T g）热固性材料通常是一项艰巨的任务，这些单体必须具有足够的刚性以防止分子在热固性材料中发生运动。我们在这里报告了一条制备T g环氧热固性树脂的简单方法基于插入的聚降冰片烯，最高可达350°C。通过对5-乙烯基降冰片烯进行催化插入聚合而得到的聚（5-乙烯基降冰片烯）进行环氧化，可以制备环氧单体（PNBE（环氧））。PNBE（环氧树脂）可以与简单的生物来源化合物交联。可替代地，极性插入聚降冰片烯也可用于环氧树脂的制剂中用作交联剂，再次导致环氧树脂与Ť克比300℃更高，在此温度下没有降解的。因此，这项研究清楚地证明了催化聚合方法可用于获得具有超高T g的环氧热固性树脂。
• Oxidation of olefins and alcohols by peroxo-molybdenum complex derived from tris(cetylpyridinium) 12-molybdophosphate and hydrogen peroxide
  作者：Yasutaka Ishii、Kazumasa Yamawaki、Tsutomu Yoshida、Toshikazu Ura、Masaya Ogawa

  DOI：10.1021/jo00385a042

  日期：1987.5
• Zenkevich, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1403 - 1409
  作者：Zenkevich

  DOI：——

  日期：——