bis(1-naphthyl)sulfide | 607-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(1-naphthyl)sulfide
• 英文别名: (naphthalen-1-yl)(naphthalen-5-yl)sulfane；bis(naphthalen-1-yl)sulfane；bi(naphthalen-1-yl)sulfane；di(naphthalen-1-yl)sulfane；dinaphthalen-1-ylsulfane；dinaphthalen-1-ylsulfide；Di(1-naphthyl)sulfide；1-naphthalen-1-ylsulfanylnaphthalene
• CAS: 607-53-4
• 化学式: C₂₀H₁₄S
• 分子量: 286.397
• InChiKey: QLAWAFBTLLCIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110°C
• 沸点：
  388.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2043 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-naphthyl)sulfide 在 sodium perborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以83%的产率得到1,1'-dinaphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进偶联和/或正锂化合成 2,2',6-三取代和 2,2',6,6'-四取代二芳基硫化物和二芳基砜

  摘要：

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217986
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 sulfur 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到bis(1-naphthyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸通过铜或钯催化的氧化偶联对硫族元素进行二芳基化

  摘要：

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.012

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• A Highly Efficient Method for the Copper-Catalyzed Selective Synthesis of Diaryl Chalcogenides from Easily Available Chalcogen Sources
  作者：Yaming Li、Caiping Nie、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Francis Verpoort、Chunying Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201101121

  日期：2011.12

  copper-catalyzed C–S or C–Se bond formation between aryl iodides and easily available chalcogen sources leading to diaryl chalcogenides is reported. A variety of symmetrical diaryl sulfides and diaryl selenides were synthesized in good to excellent yields. Unsymmetrical diaryl sulfides were also obtained in moderate yields from two different aryl iodides by a one-pot tandem process. This strategy was

  报告了在芳基碘化物和容易获得的硫属元素源之间形成铜催化的 C-S 或 C-Se 键的有效方案，导致二芳基硫属元素化物。各种对称的二芳基硫化物和二芳基硒化物以良好到极好的产率合成。不对称二芳基硫化物也可以通过一锅串联工艺从两种不同的芳基碘化物中以中等产率获得。该策略进一步成功地用于合成 2-苯基苯并 [b] 噻吩和 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 苯并噻吩。
• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• A novel copper-catalyzed, one-pot synthesis of symmetric organic disulfides from alkyl and aryl halides: potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Fariba Mohammadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.016

  日期：2012.12

  A new method is reported for the synthesis of symmetric diaryl and dialkyl disulfides from aryl and alkyl halides in the presence of copper using potassium 5-methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiolate as the base, ligand, and sulfur-transfer reagent.

  据报道，有一种新方法可以在铜的存在下，以5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-硫代硫酸钾为碱，配体和硫磺为原料，由芳基和烷基卤合成对称的二芳基和二烷基二硫化物。转移试剂。