N-(3,4-dimethylphenyl)benzamide | 27285-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)benzamide
• CAS: 27285-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00025941
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UCAIXIMMSIJHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)benzamide 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.8h， 以84%的产率得到N-(4-(6,7-dimethyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)-3-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱氢交叉耦合的N-准Tolylamides的反应通过连续Ç ？H活化：4H-3,1-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  一种新颖的环反应容易获得tolylamides的是由铜（OTF）催化2中的Selectfluor的存在和水通过连续的分子间Ç  ħ活化脱氢交叉耦合苄甲基C（SP的反应3） H和芳族C（SP 2）H键和随后的分子内CO键形成（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101391
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的不同反应性：通过氮介导的氢原子转移实现3-取代异吲哚啉酮的光催化合成

  摘要：

  开发了一种区域选择性可见光介导的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的脱氮烯烃插入，以获取 3-取代异吲哚啉酮，这是许多生物活性分子和天然产物中存在的重要结构基序。值得注意的是，通过从报道的镍催化（其中形成 C3 取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2 H )-酮）转向光催化，实现了不同的反应性，其中光催化脱氮和随后的氮介导的氢原子转移导致排他性3-取代异吲哚啉酮形成。所开发的光催化反应与活化的末端烯烃和环状α,β-不饱和酯和酮相容，对1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的N-取代具有广泛的官能团耐受性。该过程的实用性通过克级合成和合成后酰胺化得以凸显。为了了解这种独特的产物选择性的起源，进行了实验和计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02545

文献信息

• Graphene oxide‐catalyzed C _Sp3 –H activation of methylarenes in aqueous medium: A unified metal‐free access to amides and benzimidazoles
  作者：Anshu Dandia、Dinesh Kumar Mahawar、Ruchi Sharma、Ranveer Singh Badgoti、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1002/aoc.5232

  日期：2019.11

  Graphene oxide (GO)‐catalyzed selective synthesis of amides via CSp3–H activation of methylarenes and consequent C–N bond formation with anilines under aqueous medium has been described. Oxygen functionality allied with GO surface played a dual role both as acid catalyst and oxidizing agent to some extent. However, GO has a copious effect on the reaction, shown by a high TOF value with TBHP as co‐oxidant

  氧化石墨烯（GO）通过C Sp3催化的酰胺选择性合成已经描述了甲基芳烃的-H活化以及在水介质下与苯胺形成C-N键的现象。与GO表面结合的氧官能团在一定程度上既起着酸催化剂的作用又起着氧化剂的双重作用。但是，GO对反应有很大的影响，表现为以TBHP为助氧化剂的高TOF值。GO纳米片上的羧酸官能团在这种无金属策略中的决定性作用已得到确认，并已通过各种分析技术进行了监测，即。傅立叶变换红外，UV-Vis，拉曼和XPS。通过控制实验和中间体的分离提出了一个合理的机制。未检测到甲基芳烃的过度氧化，并且碳催化剂的高可回收性及其非均相行为促进了所需产物的分离和纯化。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• Metal-Free Sustainable Synthesis of Amides via Oxidative Amidation Using Graphene Oxide as Carbocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Anshu Dandia、Sonam Parihar、Pratibha Saini、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1007/s10562-019-02878-5

  日期：2019.11

  We describe an efficient, clean and metal-free procedure for the synthesis of amides via oxidative amidation of aldehydes with anilines using graphene oxide (GO) as a recyclable catalyst and KBrO3 as a mild oxidant in aqueous medium under microwave irradiation. GO nanosheets were prepared and characterized by XRD, TEM, SEM, and FT-IR, analyses. GO showed high compatibility with KBrO3 in water and offered

  我们描述了一种高效、清洁且不含金属的方法，用于在微波辐射下在水性介质中使用氧化石墨烯 (GO) 作为可回收催化剂和 KBrO3 作为温和氧化剂，通过醛与苯胺的氧化酰胺化合成酰胺。制备了 GO 纳米片，并通过 XRD、TEM、SEM 和 FT-IR 分析对其进行了表征。GO 在水中表现出与 KBrO3 的高度相容性，并提供高 TOF 值（1.30 × 10-3 mol g-1 min-1）。GO 氧官能团在温和的条件下有效地催化氧化酰胺化，具有高可回收性。通过分离中间体提出了一种合理的机制。
• Copper-Catalyzed Direct Nitration on Aryl C–H Bonds by Concomitant Azidation–Oxidation with TMS Azide and TBHP under Aerobic Conditions
  作者：Botla Vinayak、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01489

  日期：2017.7.7

  An unprecedented copper-catalyzed in situ azidation–oxidation for the nitration of anilides and sulfonamides has been developed by direct CAr–H functionalization. This novel and efficient nitration protocol is achieved employing TMSN3 and TBHP without the exclusion of air or moisture. The synthetic applications of the 2-nitroanilides have been explored.

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。
• Triflic anhydride mediated synthesis of 3,4-dihydroquinazolines: a three-component one-pot tandem procedure
  作者：Christina L. Magyar、Tyler J. Wall、Steven B. Davies、Molly V. Campbell、Haven A. Barna、Sydney R. Smith、Christopher J. Savich、R. Adam Mosey

  DOI：10.1039/c9ob01596e

  日期：——

  A one-pot three-component tandem reaction involving a key Pictet-Spengler-like annulation step has been developed, providing an efficient method for the synthesis of 3,4-dihydroquinazolines in moderate to good yields from amides, aldehydes, and amines. The multicomponent triflic anhydride mediated reaction tolerates the installation of numerous functional groups, affording extensive diversity about

  已经开发了涉及关键的Pictet-Spengler样环化步骤的一锅三组分串联反应，为从酰胺，醛和胺中到高收率的合成3,4-二氢喹唑啉提供了一种有效的方法。多组分三氟甲磺酸酐介导的反应可耐受许多官能团的安装，从而为杂环支架提供了广泛的多样性。