3-(4-(carbomethoxymethyl)phenyl)-4,4-dichlorocyclobutenone | 476692-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(carbomethoxymethyl)phenyl)-4,4-dichlorocyclobutenone
• 英文别名: Methyl 2-[4-(4,4-dichloro-3-oxocyclobuten-1-yl)phenyl]acetate
• CAS: 476692-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 285.127
• InChiKey: XPKILAIOHAJNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(carbomethoxymethyl)phenyl)-4,4-dichlorocyclobutenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 (4-{4-[3-(4-Methoxycarbonylmethyl-phenyl)-cyclobut-2-enyloxycarbonylmethyl]-phenylethynyl}-phenyl)-acetic acid 3-(4-methoxycarbonylmethyl-phenyl)-cyclobut-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  从C（60）收敛，区域选择性合成四全富勒酸。

  摘要：

  从易于获得的反式-1双-Diels-Alder加合物12开始，描述了两种非对映四基体富勒烯化合物14a和14b的有效合成。富勒烯骨架内在区域化学上产生多个键裂的挑战性问题，此处为[5,6]开放系统（fulleroids）简化为执行两个单独的区域控制阶段。初始双加合物12只能进行合成或抗光化学促进的分子内串联[4 + 4]和逆向[2 + 2 + 2]重排，从而使两个异构体14a和14b的比例达到意外的1：4。有趣的是，这两个异构体的紫外可见吸收光谱差异很大，即使它们的局部生色团扰动彼此远离。

  DOI：

  10.1021/jo026033+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethynylphenylacetate 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以76%的产率得到3-(4-(carbomethoxymethyl)phenyl)-4,4-dichlorocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  从C（60）收敛，区域选择性合成四全富勒酸。

  摘要：

  从易于获得的反式-1双-Diels-Alder加合物12开始，描述了两种非对映四基体富勒烯化合物14a和14b的有效合成。富勒烯骨架内在区域化学上产生多个键裂的挑战性问题，此处为[5,6]开放系统（fulleroids）简化为执行两个单独的区域控制阶段。初始双加合物12只能进行合成或抗光化学促进的分子内串联[4 + 4]和逆向[2 + 2 + 2]重排，从而使两个异构体14a和14b的比例达到意外的1：4。有趣的是，这两个异构体的紫外可见吸收光谱差异很大，即使它们的局部生色团扰动彼此远离。

  DOI：

  10.1021/jo026033+

文献信息

• Convergent, Regioselective Synthesis of Tetrakisfulleroids from C₆₀
  作者：Wenyuan Qian、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jo026033+

  日期：2002.11.1

  An efficient synthesis of the two diastereomeric tetrakisfulleroids 14a and 14b is described starting from the readily accessible trans-1 bis-Diels-Alder adduct 12. The challenging issue of generating multiple bond scissions regiochemically within the fullerene framework, here as [5,6] open systems (fulleroids), is simplified into performing two separate regiocontrol phases. The initial bisadduct 12

  从易于获得的反式-1双-Diels-Alder加合物12开始，描述了两种非对映四基体富勒烯化合物14a和14b的有效合成。富勒烯骨架内在区域化学上产生多个键裂的挑战性问题，此处为[5,6]开放系统（fulleroids）简化为执行两个单独的区域控制阶段。初始双加合物12只能进行合成或抗光化学促进的分子内串联[4 + 4]和逆向[2 + 2 + 2]重排，从而使两个异构体14a和14b的比例达到意外的1：4。有趣的是，这两个异构体的紫外可见吸收光谱差异很大，即使它们的局部生色团扰动彼此远离。