trichloroacetic acid 2,2-dimethyl-pent-4-enyl ester | 154343-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloroacetic acid 2,2-dimethyl-pent-4-enyl ester
• 英文别名: 2,2-Dimethylpent-4-enyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 154343-61-0
• 化学式: C₉H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 259.56
• InChiKey: HUWOLVNTQAUYSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloroacetic acid 2,2-dimethyl-pent-4-enyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3,3,5-trichloro-7,7-dimethyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trichloroacetic acid 2,2-dimethyl-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones by the copper(I)chloride/2,2′-bipyridine-catalyzed cyclization of di- and trichloroacetates
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89549-1

  日期：1994.1

  Medium-sized lactones (eight- to eleven-membered rings) are efficiently formed by Cu(bpy)Cl catalyzed cyclization of various alkenyl di- and trichloroacetates at temperatures between 80 and 190°C in 1,2-dichloroethane or benzene as solvents. The mechanism of the alkene addition reaction is best understood as a chlorine atom transfer process through radical type intermediates. Exclusive endo-cyclization

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。