N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline | 170956-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylethynyl)aniline；N-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzenamine
• CAS: 170956-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: XYRXASHHSQDFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  TfOH 促进的吲哚和苯并呋喃的合成涉及乙烯基酮的环化转座

  摘要：

  本文报道了一种从邻炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺构建吲哚环的无金属方法，涉及环化、反氮杂-迈克尔反应和胺捕获级联反应。这种原子经济转化已扩展到使用衍生自邻炔基酚的类似乙烯基酯合成苯并呋喃衍生物。产品中双键几何结构的出色立体化学结果使其具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2cc03730k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(phenylethynyl)phenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Quinolones based on Visible Light‐Catalyzed Annulation of Diazo compounds

  摘要：

  摘要在此，我们报告了一种以α-重氮乙酰胺为底物，在温和条件下合成2-喹诺酮类化合物的光催化方法。使用曙红 Y 作为光催化剂可以实现一种经济、环保的合成方法。该过程涉及重氮化合物在可见光诱导的质子耦合电子转移（PCET）机制促进下产生自由基。该方法具有广泛的底物范围，可提供各种芳基和烷基取代的 2-喹啉酮。为了支持所提出的机制，进行了一系列机制实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301220

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylaniline: Syntheses of 1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：Kojiro Hirao、Noritsugu Morii、Takashi Joh、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01202-s

  日期：1995.8

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylanilines under water-gas shift reaction conditions gives 3-alkyl-1,3-dihydroindol-2-ones 2 in good yields along with a small amount of 2-quinolone derivatives 4. The reaction under carbonylation conditions without additive water yields 3-(E)-alkylidene-1,3-dihydroindol-2-ones 3, indicating that the formation of 2 involves two steps; simultaneous cyclization

  在水煤气变换反应条件下，铑催化的2-炔基苯胺的羰基化反应可得到高产率的3-烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮2和少量的2-喹诺酮衍生物4。在没有添加水的羰基化条件下反应，生成3-（E）-亚烷基-1,3-二氢吲哚-2-酮3，表明2的形成涉及两个步骤。通过相邻氨基的参与，同时进行三键羰基化的同时环化反应和随后的氢化反应。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
  作者：Fei Gao、Jiu-Tao Wang、Lin-Lin Liu、Na Ma、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc04813k

  日期：——

  An efficient strategy for the easy access to carbonylated heteroaromatic compounds has been developed via a visible-light-promoted intramolecular decarboxylative cyclization reaction of o-alkynylated carboxylic acids. This method is characterized by its benign conditions and the tolerance to a wide range of functionalities.

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。
• Electrochemical Difluoromethylarylation of Alkynes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.8b00391

  日期：2018.2.21

  unprecedented radical difluoromethylarylation reaction of alkynes has been developed by discovering a new difluoromethylation reagent, CF2HSO2NHNHBoc. This air-stable and solid reagent can be prepared in one step from commercially available reagents CF2HSO2Cl and NH2NHBoc. The CF2H radical, generated through ferrocene-mediated electrochemical oxidation, participates in an unexplored alkyne addition reaction

  通过发现一种新的二氟甲基化试剂 CF2HSO2NHNHBoc，开发了一种前所未有的炔烃自由基二氟甲基芳基化反应。这种空气稳定的固体试剂可以由市售试剂 CF2HSO2Cl 和 NH2NHBoc 一步制备。通过二茂铁介导的电化学氧化产生的 CF2H 自由基参与未探索的炔加成反应，然后是具有挑战性的 7 元环形成均裂芳烃取代步骤，以提供氟化二苯并氮杂。