[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-oxooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1232144-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-oxooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1232144-47-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₁₀
• 分子量: 514.613
• InChiKey: KQSNDXDKHNSDHK-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-oxooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 以50%的产率得到[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methylideneoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycals：合成 1,1-二取代 C-糖苷的中间体

  摘要：

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219560

文献信息

• exo-Glycals: Intermediates in the Synthesis of 1,1-Disubstituted C-Glycosides
  作者：Timothy Gallagher、Hannah Woodward、Nichola Smith

  DOI：10.1055/s-0029-1219560

  日期：2010.4

  The synthesis of 1,1-disubstituted C-glycosides containing amino and ester containing moieties at what is formally the anomeric site is described. Petasis olefination of pyranosyl lactones provided exo-glycals which underwent regioselective azidoselenation and subsequent radical-mediated C-glycoside formation.

  描述了在正式异头位点处含有氨基和酯的 1,1-二取代 C-糖苷的合成。吡喃糖基内酯的 Petasis 烯化提供了外糖基，其经历了区域选择性叠氮基硒化和随后的自由基介导的 C-糖苷形成。