4-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile | 1448590-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 1448590-00-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UQWTTYKFTNNAMO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile 在 N-(3,5-bis(tert-butyl)benzyl)cinchoninium bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(3R)-3-(4-cyano-phenyl)-2-isocyano-4-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 4-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化条件下将异氰基乙酸酯催化对映选择性加成到3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑中†

  摘要：

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01880c

文献信息

• Enantioselective Addition of Diphenylphosphine to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles
  作者：Renta Jonathan Chew、Yinhua Huang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201300164

  日期：2013.5.3

  An enantioselective Michael addition reaction of diphenylphosphine to substituted alkenylisoxazoles has been developed. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with high yields (up to 99%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 92%) thus providing a hitherto unavailable direct access to a library of chiral tertiary phosphine‐functionalized isoxazoles.

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。
• Catalytic enantioselective addition of isocyanoacetate to 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles under phase transfer catalysis conditions
  作者：Paolo Disetti、Maria Moccia、Diana Salazar Illera、Surisetti Suresh、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c5ob01880c

  日期：——

  The reaction between 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles and ethyl isocyanoacetate proceeded under phase transfer catalysis to give enantioenriched monoadducts in high enantiomeric excess (up to 99% ee). The resulting adducts were subsequently cyclised to give 2,3-dihydropyrroles and substituted pyrrolidines in identical high ees and as a single diastereoisomer.

  3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与异氰基乙酸乙酯之间的反应在相转移催化下进行，得到高对映体过量（至多99％ee）的对映体富集的单加合物。随后将所得的加合物环化，以相同的高ee和单个非对映异构体形式得到2，3-二氢吡咯和取代的吡咯烷。