(S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate | 901126-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: (S)-4-triisopropylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate；(S)-3-butyn-2-ol；[(2S)-4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 901126-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃SSi
• 分子量: 304.526
• InChiKey: VCSFOLYZZJMTFM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(S)-3-butyn-2-ol mesylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-TIPS-3-butyn-2-ol。手性烯丙基锌和铟试剂的有用前体

  摘要：

  描述了通过用Noyori N-甲苯磺酰基-1，2-二苯基乙烯二胺钌c烯催化剂还原炔酮前体4来获得＞ 95％对映体纯度的4-TIPS-3-丁炔-2-醇对映体的便利途径。（S）对映异构体（1c）的甲磺酸酯衍生物在衍生自Pd（OAc）2和Ph 3 P以及Et 2的催化剂存在下原位转化为烯丙基锌或铟试剂锌或铟 将这些试剂第二次原位添加到醛中会产生抗均丙醇加合物。加入通常以高（60-90％）的产率进行，具有适度至优异的非对映选择性和高对映选择性。用手性α-甲基和α-甲硅烷氧基醛仅观察到轻微的不匹配（<5％）。添加到α-取代的烯醛具有很高的非对映选择性，而β，β-二取代的烯醛可提供约。正反加合物的2：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo060542k
• 作为产物：
  描述：

  4-triisopropylsilyl-3-butyn-2-ol 在 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(Ph)-CH(Ph)NH2](η⁶-p-cymene) manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-4-(triisopropylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-TIPS-3-butyn-2-ol。手性烯丙基锌和铟试剂的有用前体

  摘要：

  描述了通过用Noyori N-甲苯磺酰基-1，2-二苯基乙烯二胺钌c烯催化剂还原炔酮前体4来获得＞ 95％对映体纯度的4-TIPS-3-丁炔-2-醇对映体的便利途径。（S）对映异构体（1c）的甲磺酸酯衍生物在衍生自Pd（OAc）2和Ph 3 P以及Et 2的催化剂存在下原位转化为烯丙基锌或铟试剂锌或铟 将这些试剂第二次原位添加到醛中会产生抗均丙醇加合物。加入通常以高（60-90％）的产率进行，具有适度至优异的非对映选择性和高对映选择性。用手性α-甲基和α-甲硅烷氧基醛仅观察到轻微的不匹配（<5％）。添加到α-取代的烯醛具有很高的非对映选择性，而β，β-二取代的烯醛可提供约。正反加合物的2：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo060542k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Diastereomer of Iriomoteolide-1a. What Is the Correct Structure of the Natural Product?
  作者：Lijing Fang、Jiong Yang、Fei Yang

  DOI：10.1021/ol1011423

  日期：2010.7.16

  An enantioselective approach to a diastereomer of iriomoteolide-1a is described. Highlighted is a Sml(2)-mediated intramolecular reductive cyclization approach to complex cyclic hemiketals. An acetylide-chloroformate coupling strategy is also featured. Our results show that the structures of iriomoteolide-1a-1c require careful reassessment.
• SYNTHESIS OF 4-TRIISOPROPYLSILYL-3-BUTYN-2-OL BY ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION
  作者：Marshall, James A.、Eidam, Patrick、Eidam, Hilary Schenck、Zhang, Kai、Curran, Dennis P.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0120

  日期：——
• (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-4-TIPS-3-butyn-2-ol. Useful Precursors of Chiral Allenylzinc and Indium Reagents
  作者：James A. Marshall、Patrick Eidam、Hilary Schenck Eidam

  DOI：10.1021/jo060542k

  日期：2006.6.1

  purity by reduction of the ynone precursor 4 with the Noyori N-tosyl-1,2-diphenylethylenediamineruthenium cymene catalyst is described. The mesylate derivative of the (S) enantiomer (1c) is converted in situ to an allenylzinc or indium reagent in the presence of a catalyst derived from Pd(OAc)2 and Ph3P and either Et2Zn or InI. A second in situ addition of these reagents to aldehydes leads to anti homopropargylic

  描述了通过用Noyori N-甲苯磺酰基-1，2-二苯基乙烯二胺钌c烯催化剂还原炔酮前体4来获得＞ 95％对映体纯度的4-TIPS-3-丁炔-2-醇对映体的便利途径。（S）对映异构体（1c）的甲磺酸酯衍生物在衍生自Pd（OAc）2和Ph 3 P以及Et 2的催化剂存在下原位转化为烯丙基锌或铟试剂锌或铟 将这些试剂第二次原位添加到醛中会产生抗均丙醇加合物。加入通常以高（60-90％）的产率进行，具有适度至优异的非对映选择性和高对映选择性。用手性α-甲基和α-甲硅烷氧基醛仅观察到轻微的不匹配（<5％）。添加到α-取代的烯醛具有很高的非对映选择性，而β，β-二取代的烯醛可提供约。正反加合物的2：1混合物。