1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethene | 2919-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethene
• 英文别名: 1-methyl-2-(1-(p-tolyl)vinyl)benzene；1-(2-methyl-phenyl)-1-(4-methyl-phenyl)-aethylen；1-o-Tolyl-1-p-tolyl-aethylen；1-Methyl-2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 2919-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: KKIKYVULFMOQIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethene 在 cesium lead bromide 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(2-methylphenyl)(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr3纳米晶可见光光催化好氧C═C键将烯烃裂解为羰基

  摘要：

  在此，我们报道了一种简便易行的可见光驱动光催化方案，使用 CsPbBr 3纳米晶体作为光催化剂，诱导 C=C 键氧化裂解为相应的羰基。该催化体系适用于范围广泛的末端和内部烯烃。详细的机制研究表明，单电子转移（SET）过程参与了这一转变，其中超氧自由基（O 2 •–）和光生空穴起着至关重要的作用。此外，DFT 计算显示反应是由添加 O 2引发的•–到C=C键的末端碳原子，通过形成的[2+2]中间体释放一个分子甲醛完成；后一种转化是速率决定过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00653
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(o-tolyl)-1-(p-tolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [2+2] 环加成反应中的异丁烯酸酯：从机械好奇到立体定向转化

  摘要：

  新型催化剂-烯丙酸酯对的鉴定允许α-甲基苯乙烯的对映选择性[2+2]环加成。为了了解选择性的起源，进行了详细的机械研究。在此，提出了两种竞争性反应途径，它们同时操作并将烯烃漏斗为相同的轴向手性环丁烷。与伍德沃德-霍夫曼规则一致，这种机械好奇心可以通过氘化实验阐明的独特对称操作来合理化。在 1,1-二芳基烯烃的情况下，催化剂和烯烃之间的远距离通讯是通过电子性质和构象的细微改变来实现的。在这种情况下，哈米特的一项研究为协调机制提供了进一步的可信度。因此，扩展范围的探索，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10008

文献信息

• Synergistic combination of visible-light photo-catalytic electron and energy transfer facilitating multicomponent synthesis of β-functionalized α,α-diarylethylamines
  作者：Yanan Wu、Yipin Zhang、Mingjie Jiang、Xunqing Dong、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c9cc02465d

  日期：——

  combination of electron and energy transfer processes has been developed. The mild reaction conditions allow the radical–radical cross-coupling phenomenon for the multicomponent synthesis of β-arylsulfonyl(diarylphosphinoyl)-α,α-diarylethyl-amines from readily available arylsulfinic acids (diarylphosphine oxides), 1,1-diarylethylenes and arylazides.

  已经开发出一种具有电子和能量转移过程的可见光光催化协同组合的合成策略。温和的反应条件使自由基-自由基的交叉偶联现象可以由易得的芳基亚磺酸（二芳基膦氧化物），1，1-二芳基乙烯和芳基叠氮化物进行多组分合成β-芳基磺酰基（二芳基膦酰基）-α，α-二芳基乙基胺。
• Pd-Catalyzed Oxidative Heck Reaction of Grignard Reagents with Diaziridinone as Oxidant
  作者：Qipu Dai、Baoguo Zhao、Yihui Yang、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01762

  日期：2019.7.5

  A novel Pd-catalyzed oxidative Heck reaction with readily available Grignard reagents using di-t-butyldiaziridinone as an oxidant has been developed. Various substituted olefins were obtained in 46–91% yields with high regioselectivity under mild reaction conditions.

  一种新颖的Pd催化的Heck氧化用容易得到的格氏试剂反应使用二吨-butyldiaziridinone作为氧化剂已经研制成功。在温和的反应条件下，可以以46-91％的产率获得各种取代的烯烃，并具有较高的区域选择性。
• Selective Arylation and Vinylation at the α Position of Vinylarenes
  作者：Yinjun Zou、Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1002/chem.201203646

  日期：2013.3.4

  styrene and vinylarenes, the aryl and vinyl groups routinely insert at the β position. However, selective insertion at the α position has been very rare. Herein, we provide a missing piece in the palette of Heck reaction, which gave >20:1 α selectivity. The key to our success is a new ferrocene 1,1′‐bisphosphane (dnpf) that carries 1‐naphthyl groups. Our mechanistic studies revealed that the high α selectivity

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Zining Wang、Xiaxia He、Rui Zhang、Ge Zhang、Guoxing Xu、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01135

  日期：2017.6.16

  A mild and efficient approach for highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroboration of 1,1-diaryl substituted alkenes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2) was developed for the first time, providing facile access to a series of valuable β,β-diaryl substituted boronic esters with high enantiomeric purity. Moreover, this approach could also be suitable for hydroboration of α-alkyl styrenes

  首次开发了一种温和有效的方法，用于高区域和对映选择性的铜催化的双（频哪醇碳）二硼烷（B 2 Pin 2）对1，1-二芳基取代的烯烃进行硼氢化反应，从而可以轻松地获得一系列有价值的具有高对映体纯度的β，β-二芳基取代的硼酸酯。而且，该方法也可能适合于α-烷基苯乙烯的硼氢化，以合成对映体富集的β，β-芳烷基取代的硼酸酯。革兰氏反应，立体定向衍生化以及重要的抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定用于简明的对映选择性合成的应用进一步凸显了这种新方法的吸引力。
• Synthesis and Characterization of Pd(II) and Ru(II) Complexes of Tetradentate N,N,N,N-(Diphosphinomethyl)amine Ligands: Catalytic Properties in Transfer Hydrogenation and Heck Coupling Reactions
  作者：Serhan Uruş、Mustafa Keleş、Seda Köşker Akkaya

  DOI：10.3987/com-20-14260

  日期：——

  Tetradentate N,N,N,N-(diphosphinomethyl)amine ligands and their Pd(II) and Ru(II) complexes were synthesized under a nitrogen atmosphere using Schlenk technique. The synthesized ligands and the complexes were characterized with H-1- and P-31-NMR, FT-IR, TG/DTA, and elemental analysis techniques. Pd(II) Complexes were used as catalysts in Heck coupling reactions and Ru(II) complexes were tried in transfer hydrogenation reactions of acetophenone derivatives. According to the results, L4-Pd(II) complex showed the best catalytic activity in the Heck coupling reaction of p-methylbromobenzene with o-chlorostyrene. It was confirmed that the reduction of bromo and chloroacetophenones in all catalysts the conversions were higher. The results showed that Ru(II) complexes as efficient catalysts and up to 99% conversions was occurred with bromo and chloro acetophenones in K2CO3/isopropyl alcohol media at 80 degrees C.