(Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene；(Z)-β-bromo-4-chlorostyrene；1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene；cis-1-(2-bromovinyl)-4-chlorobenzene；1-[(1Z)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-4-chlorobenzene
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: ZTBMGKTZOOAZBH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  多取代3H-苯并[e]吲哚的简便碘环化方法

  摘要：

  据报道，4-（2-丙-1-炔基苯基）-1 H-吡咯容易且方便地被碘代环化，以合成多取代的3 H-苯并[ e ]吲哚。通过在二氯甲烷中使用碘（1.2当量）和碳酸钾作为碱，优化了转化过程并获得了最佳结果。起始的1,2,3,4-四取代的吡咯是通过氯化镍（II）促进的四组分（硝基甲烷，胺，2-炔基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯）反应有效地获得的。还探讨了所得5-碘杂环的进一步功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500275
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (Z)-1-bromo-2-(4-chlorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基溴化物，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬酸酯的二氟甲基化

  摘要：

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201500551

文献信息

• Illuminating <i>anti</i>-hydrozirconation: controlled geometric isomerization of an organometallic species
  作者：Theresa Hostmann、Tomáš Neveselý、Ryan Gilmour

  DOI：10.1039/d1sc02454j

  日期：——

  reaction product functions as an efficient in situ generated photocatalyst. Coupling of the E-vinyl zirconium species with an alkyne unit generates a conjugated diene: this has been leveraged as a selective energy transfer catalyst to enable E → Z isomerization of an organometallic species. Through an Umpolung metal–halogen exchange process (Cl, Br, I), synthetically useful vinyl halides can be generated

  据报道，实现芳基乙炔正式反加氢锆化的一般策略是将使用 Schwartz 试剂（Cp 2 ZrHCl）的顺式加氢金属化与随后在λ = 400 nm 处的光介导几何异构化相结合。所述的机理划定禁忌-thermodynamic异构化步骤指示次要反应产物用作高效的原位产生的光催化剂。所述的联接ë与炔烃单元-乙烯基锆物质生成的共轭二烯：这已被利用作为选择性能量转移催化剂以使È → ž有机金属物种的异构化。通过Umpolung金属 - 卤素交换过程（Cl、Br、I），可以生成合成有用的乙烯基卤化物（高达Z  :  E = 90 : 10）。这个支持平台提供了一种策略，可以从简单的芳基乙炔中获取两种几何形式的亲核和亲电烯烃片段。
• A stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-β-arylvinyl halides <i>via</i> a borylative coupling/halodeborylation protocol
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1039/c7ob00054e

  日期：——

  A new stereoselective method for the synthesis of (E)-β-arylvinyl iodides and (E)- or (Z)-β-arylvinyl bromides from styrenes and vinyl boronates on the basis of a one-pot procedure via borylative coupling/halodeborylation is reported. Depending on the halogenating agent as well as the mode of the halodeborylation reaction, (E) or (Z) isomers are selectively formed.

  一种新的立体选择性方法，是通过一锅法通过硼化偶联/卤代硼烷基化合成苯乙烯和硼酸乙烯基酯合成（E）-β-芳基乙烯基碘化物和（E）-或（Z）-β-芳基乙烯基溴化物的。报告。根据卤化剂以及卤代硼烷基化反应的方式，选择性地形成（E）或（Z）异构体。
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Ionic Liquid–Promoted Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)‐Vinyl Bromides by [bmIm]OH under Organic Solvent–Free Conditions: A Green Approach
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Jhinuk Gupta

  DOI：10.1080/00397910701471386

  日期：2007.8.1

  Abstract A simple and easily accessible ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methylimidazolium hydroxide ([bmIm]OH), has been demonstrated as an efficient promoter and reaction medium for the highly stereoselective synthesis of (Z)‐vinyl bromides by the debrominative decraboxylation of dibrominated α,β‐unsaturated carboxylic acids in high yields. The reaction does not require either a conventional base or an organic

  摘要 一种简单易得的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmIm]OH)，已被证明是一种有效的促进剂和反应介质，用于通过脱溴脱羧反应高立体选择性合成 (Z)-乙烯基溴。高产率的二溴化 α,β-不饱和羧酸。该反应不需要常规碱或有机溶剂。
• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。