methyl (3-bromopropanoyl)alaninate | 79353-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3-bromopropanoyl)alaninate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-bromopropanamido)propanoate；methyl (2S)-2-(3-bromopropanoylamino)propanoate
• CAS: 79353-63-2
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 238.081
• InChiKey: UCHXBYFKJSTWAV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-bromopropanoyl)alaninate 在 dilithiodiselenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以50%的产率得到C₁₄H₂₄N₂O₆Se₂
  参考文献：
  名称：

  具有显着 GPx 样活性的含硒模块化氨基酸衍生物的有效合成

  摘要：

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900485
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-1-methoxycarbonylethylacrylamide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到methyl (3-bromopropanoyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495

文献信息

• Synthesis of telluroamino acid derivatives with remarkable GPx like activity
  作者：Antonio L. Braga、Eduardo E. Alberto、Letiére C. Soares、João B. T. Rocha、Jéssie H. Sudati、Daniel H. Roos

  DOI：10.1039/b814990a

  日期：——

  A series of modular telluroamino acid derivatives with remarkable GPx-like behavior was prepared in an efficient and short two-step synthesis.

  在高效且短的两步合成中，制备了一系列具有显着GPx样行为的模块化碲酸氨基酸衍生物。
• Structural basis for the broad-spectrum inhibition of metallo-β-lactamases by thiols
  作者：Benoît M. R. Liénard、Gianpiero Garau、Louise Horsfall、Andreas I. Karsisiotis、Christian Damblon、Patricia Lassaux、Cyril Papamicael、Gordon C. K. Roberts、Moreno Galleni、Otto Dideberg、Jean-Marie Frère、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b802311e

  日期：——

  The development of broad-spectrum metallo-β-lactamase (MBL) inhibitors is challenging due to structural diversity and differences in metal utilisation by these enzymes. Analysis of structural data, followed by non-denturing mass spectrometric analyses, identified thiols proposed to inhibit representative MBLs from all three sub-classes: B1, B2 and B3. Solution analyses led to the identification of broad spectrum inhibitors, including potent inhibitors of the CphA MBL (Aeromonas hydrophila). Structural studies revealed that, as observed for other B1 and B3 MBLs, inhibition of the L1 MBL thiols involves metal chelation. Evidence is reported that this is not the case for inhibition of the CphA enzyme by some thiols; the crystal structure of the CphA–Zn–inhibitor complex reveals a binding mode in which the thiol does not interact with the zinc. The structural data enabled the design and the production of further more potent inhibitors. Overall the results suggest that the development of reasonably broad-spectrum MBL inhibitors should be possible.

  由于金属δ-内酰胺酶（MBL）结构的多样性和这些酶对金属利用的差异，开发广谱金属δ-内酰胺酶（MBL）抑制剂具有挑战性。通过对结构数据进行分析，然后进行非定点质谱分析，确定了可抑制所有三个亚类中具有代表性的 MBL 的硫醇：B1、B2 和 B3。溶液分析确定了广谱抑制剂，包括对 CphA MBL（嗜水气单胞菌）的强效抑制剂。结构研究表明，正如在其他 B1 和 B3 MBL 中观察到的那样，L1 MBL 硫醇的抑制作用涉及金属螯合。有证据表明，某些硫醇对 CphA 酶的抑制作用并非如此；CphAâZnâ抑制剂复合物的晶体结构揭示了硫醇与锌不相互作用的结合模式。这些结构数据有助于设计和生产更多更有效的抑制剂。总之，研究结果表明，开发合理广谱的 MBL 抑制剂是有可能的。
• Efficient Synthesis of Modular Amino Acid Derivatives Containing Selenium with Pronounced GPx-Like Activity
  作者：Eduardo E. Alberto、Letiére C. Soares、Jéssie H. Sudati、Antonio C. A. Borges、João B. T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.200900485

  日期：2009.9

  New chiral selenide- and diselenide amino acid derivatives have been synthesized. By a simple and efficient two-step route, these new compounds were obtained from inexpensive and commercially available L-amino acids. The products, with a highly modular character, were obtained in good to excellent yields. Selected examples were also efficiently used as GPx mimics, catalyzing the reduction of H2O2 to

  已经合成了新的手性硒化物和二硒化物氨基酸衍生物。通过简单有效的两步路线，这些新化合物是从廉价且市售的 L-氨基酸中获得的。具有高度模块化特征的产品以良好到极好的收率获得。选定的例子也被有效地用作 GPx 模拟物，以 PhSH 为代价催化 H2O2 还原为水。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Photo‐Induced Halogen‐Atom Transfer: Generation of Halide Radicals for Selective Hydrohalogenation Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/chem.202201495

  日期：2022.8

  The first photo-mediated process enabling the generation of halide radicals by halogen-atom transfer (XAT) is described. This novel reactivity pattern relies on the use of 1,2-dihaloethanes for the generation of unstable carbon radicals by XAT, which after β-scission, release halide radicals that have been used in selective hydrohalogenations of unsaturated hydrocarbons.

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。