1-phenylpropadienyl phenyl sulfoxide | 318472-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropadienyl phenyl sulfoxide
• CAS: 318472-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ALKVPGGRRBZICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropadienyl phenyl sulfoxide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-phenyl-3-(phenylsulfinyl)prop-2(Z)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基亚砜的高区域和立体选择性水合研究†

  摘要：

  据报道，其中质子用作亲电子试剂的1，2-烯丙基亚砜具有高度的区域和立体选择性水合。通过X射线衍射研究，得出的结论是，反应可以进行经由由所述的攻击五元环状中间体如下-在OH硫 原子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00007h
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-phenylpropadienyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-丙二烯基苯基亚砜的高度区域和立体选择性卤代羟基化反应。反应范围、机理和相应的 Pd 或 Ni 催化的选择性偶联反应

  摘要：

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平

  DOI：

  10.1021/ja034039q

文献信息

• A Novel Synthesis of (β-Organochalcogenyl)allyl Phenyl Sulfoxides via Regioselective Hydrochalcogenation Reaction of 1,2-Allenyl Sulfoxides
  作者：Xian Huang、Zhimeng Wu、Ruwei Shen、Lianjun Ren

  DOI：10.1055/s-2005-869958

  日期：——

  (β-Organochalcogenyl)allyl phenyl sulfoxides 2 were prepared by treatment of allenyl sulfoxides 1 with sodium organyl chalcogenolates in good yields. The reaction was regioselective, giving exclusively one isomer in all cases. The applications of (β-phenyltelluro)allyl phenyl sulfoxide 2d and (β-organosulfanyl)allyl phenyl sulfoxide 2m in organic synthesis were also described.

  (β-有机硫属元素基)烯丙基苯基亚砜 2 是通过用有机硫属元素钠处理烯丙基亚砜 1 以良好收率制备的。该反应是区域选择性的，在所有情况下仅产生一种异构体。介绍了(β-苯基碲基)烯丙基苯基亚砜2d和(β-有机硫烷基)烯丙基苯基亚砜2m在有机合成中的应用。
• Unique Selectivity of Iodohydroxylation Reaction of Allenyl Phenyl Sulfoxides in Aqueous MeCN. A Stereodefined Synthesis of (<i>E</i>)-2-Iodo-3-hydroxy-1-alkenyl Sulfoxides
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Haiming Wang

  DOI：10.1021/ol006639p

  日期：2000.11.1

  Iodohydroxylation reaction of allenyl phenyl sulfoxides with I-2 can smoothly proceed to generate (E)-2-iodo-3-hydroxy-1-alkenyl sulfoxides with excellent regio- and stereoselectivity in high or excellent yields. The configuration of E-2a was determined by the X-ray diffraction study.