[(3R,4R,5R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyloctan-3-yl] propanoate | 1426324-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4R,5R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyloctan-3-yl] propanoate
• CAS: 1426324-35-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₆Si
• 分子量: 496.76
• InChiKey: NNGRGYWRIUCPLL-OVSMBABESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyloctan-3-yl] propanoate 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl(2-((4R,5R,6R)-6-((R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 samarium diiodide 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 [(3R,4R,5R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,7-dimethyloctan-3-yl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。