((2Z,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-3-yloxy)triethylsilane | 1187531-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2Z,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-3-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: triethyl-[(2Z,4E)-6-phenylmethoxyhexa-2,4-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1187531-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: PVEBDBBIDBEINH-QQUFYRTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2Z,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-3-yloxy)triethylsilane 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 (1R,2S) Jacobsen's chromium catalyst 作用下， 反应 168.0h， 以52%的产率得到((2S,3R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(benzyloxy)hex-4-en-3-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到((2Z,4E)-6-(benzyloxy)hexa-2,4-dien-3-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d

文献信息

• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。