4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)indaceno[1,2-b:5,6-b']diselenophene | 1448777-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)indaceno[1,2-b:5,6-b']diselenophene
• 英文别名: 9,9,18,18-Tetrakis(4-hexylphenyl)-5,14-diselenapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene；9,9,18,18-tetrakis(4-hexylphenyl)-5,14-diselenapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene
• CAS: 1448777-71-6
• 化学式: C₆₄H₇₄Se₂
• 分子量: 1001.21
• InChiKey: SVRZTTOKWBCKKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.02
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)indaceno[1,2-b:5,6-b']diselenophene 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)-2,7-bis(trimethylstannyl)indaceno[1,2-b:5,6-b']diselenophene
  参考文献：
  名称：

  可溶液加工的聚合物太阳能电池和晶体管的新型五环茚并二茂铁芳烃及其给体-受体共聚物：烷基/烷氧基侧链效应的合成，表征和研究

  摘要：

  通过亚硒基分子的分子内Friedel-Craft环化反应合成了五环茚并二烯芴（IDS）芳烃。该IDS框架用作模型系统，通过制备IDS-OCH 8和IDS-C 6来研究烷基/烷氧基侧链效应，其中环戊二烯基环中sp 3碳上的侧链为4-辛基氧基苯基。 4-己基苯基。所述的Sn-IDS-OCH 8和的Sn-IDS-C 6个单体与4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑（共聚BT），4,7-二碘- 5,6-二氟-2,1- ，3-苯并噻二唑（FBT）和1,3-二溴噻吩[3,4- c通过Stille缩聚反应制备]吡咯-4,6-二酮（TPD）受体单体，从而得到五种新的基于IDS的供体-受体交替共聚物PIDSBT-OCH 8，PIDSBT-C 6，PIDSFBT-OCH 8，PIDSFBT-C 6和PIDSTPD-C 6。尽管辛氧基和己基侧链在所得聚合物的光学和电化学性质中起着微不足道的作用，但是太阳能电池的性

  DOI：

  10.1021/ma401415g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4,9,9-tetrakis(4-hexylphenyl)indaceno[1,2-b:5,6-b']diselenophene
  参考文献：
  名称：

  New selenophene-based low-band gap conjugated polymers for organic photovoltaics

  摘要：

  Low-band gap selenophene-based polymers were synthesized. Their optoelectronic and photovoltaic properties and space-charge limited currents were compared with those of the related thiophene-based polymers. The band gaps of the Se-based derivatives were approximately 0.05-0.12 eV lower than those of their thiophene counterparts. Organic photovoltaic (OPV) devices based on the blends of these polymers and 1-(3-methoxycarbonyl)propyl-1-phenyl-[6,6]-C-71 (PC71BM) were fabricated, and the maximum power conversion efficiency of the OPV device based on PSPSBT and PC71BM was 3.1%with a short-circuit current density (J(sc)) of 9.3 mA cm(-2), an open-circuit voltage (V-oc) of 0.79 V, and a fill factor of 0.42under AM 1.5 G illumination (100 mW cm(-2)). (c) 2013 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 4550-4557

  DOI：

  10.1002/pola.26871

文献信息

• Molecular Weight Effect on the Absorption, Charge Carrier Mobility, and Photovoltaic Performance of an Indacenodiselenophene-Based Ladder-Type Polymer
  作者：Jeremy J. Intemann、Kai Yao、Hin-Lap Yip、Yun-Xiang Xu、Yong-Xi Li、Po-Wei Liang、Fei-Zhi Ding、Xiaosong Li、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/cm401586t

  日期：2013.8.13

  indacenodithiophene-based polymer (PIDT-DFBT) is investigated in order to reduce band gap, improve charge mobilities, and enhance the photovoltaic performance of the material. The new indacenodiselenophene-based polymer (PIDSe-DFBT) possessed improved absorption over its sulfur analogue in films, as well as substantially higher charge mobilities (0.15 and 0.064 cm2/(V s) hole and electron mobility, respectively

  为了减少带隙，提高电荷迁移率并增强材料的光伏性能，研究了梯形茚满二噻吩基聚合物（PIDT-DFBT）上的硒取代。新的茚三烯二烯基聚合物（PIDSe-DFBT）与硫类似物相比，在薄膜中具有更好的吸收性，并且电荷迁移率（分别为0.15和0.064 cm 2 /（V s））和电子迁移率分别为0.002和0.002，大大提高了。0.008厘米2/（V s）for PIDT-DFBT）。增强的材料特性导致光伏电池的功率转换效率提高了6.8％，比基于PIDT-DFBT的设备提高了13％。此外，我们检查了分子量对PIDSe-DFBT性质的影响，发现分子量不仅对迁移率有很强的依赖性，而且对聚合物膜的吸收率也有很强的依赖性，每增加15000 g / mol重量，就会导致材料的吸收率提高了25％。材料性能的分子量依赖性导致光伏性能的显着差异，高分子量PIDSe-DFBT由于其改善的吸收和空穴迁移率而提供了更高的光电流，填充因子和效率。