2,2-dichloro-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide | 2153-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: p-Dichloracetylamino-phenol；N-Dichloracetyl-p-amino-phenol；4-Hydroxy dichloroacetanilide
• CAS: 2153-10-8
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: WIWSJWAXUVHJBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2,2-dichloro-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到[4-[(2,2-Dichloroacetyl)amino]phenyl] furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 苯基溴化硒 、 rhodium on carbon 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-dichloro-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Redox‐Neutral Selenium‐Catalysed Isomerisation of para ‐Hydroxamic Acids into para ‐Aminophenols

  摘要：

  AbstractA selenium‐catalysed para‐hydroxylation of N‐aryl‐hydroxamic acids is reported. Mechanistically, the reaction comprises an N−O bond cleavage and consecutive selenium‐induced [2,3]‐rearrangement to deliver para‐hydroxyaniline derivatives. The mechanism is studied through both 18O‐crossover experiments as well as quantum chemical calculations. This redox‐neutral transformation provides an unconventional synthetic approach to para‐aminophenols.

  DOI：

  10.1002/anie.202100801

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, biological evaluations and QSAR studies of novel dichloroacetate analogues as anticancer agent
  作者：Masood Fereidoonnezhad、S. Mohammad Hossein Tabaei、Amirhossein Sakhteman、Hassan Seradj、Zeinab Faghih、Zahra Faghih、Ayyub Mojaddami、Batool Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128689

  日期：2020.12

  its proliferation. In this study, a series of novel N-aryl-2,2-dichloroacetamide and aryl-2,2-dichloroacetate derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxic activities against various human cancer cell lines including A549, HCA-7, MCF-7, MDA-MB-231, KB and SKOV3 were evaluated. These compounds showed satisfactory potencies with much higher anticancer activity than the parent compound DCA

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的
• Flame-resistant polycarbonates containing units deriving from halogenated carbonyl compounds in their polymer chain
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0372624A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Flame-resistant thermoplastic branched polycarbonates of high molecular weight are prepared from: (1) a carbonate precursor; (2) at least one dihydroxyaromatic compound of formula: where: R is a single bond, or a substituted or non-substituted linear or branched C₁-C₅ alkylene radical, or a group chosen from O, S, SO₂ and CO; X and Y, which may be the same or different, are H or CH₃; m and n, which may be the same or different, are whole numbers from 1 to 4; (3) at least one halogenated carbonyl compound of formula: where: Z is a group chosen from O, S and NH; R₁ and R₂, which may be the same or different, are chlorine or bromine; R is hydrogen or chlorine or bromine or a C₁-C₃ alkyl radical; p is zero or 1 or 2.

  高分子量阻燃热塑性支链聚碳酸酯由以下材料制备而成： (1) 碳酸酯前体； (2) 至少一种式中的二羟基芳香族化合物： 其中 R 是单键，或取代或非取代的直链或支链 C₁-C₅亚烷基，或选 自 O、S、SO₂ 和 CO 的基团； X 和 Y（可以相同或不同）是 H 或 CH₃； m 和 n，可以相同，也可以不同，均为 1 至 4 的整数； (3) 至少一种式中的卤代羰基化合物： 其中Z 是选自 O、S 和 NH 的基团； R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，均为氯或溴； R 是氢或氯或溴或 C₁-C₃ 烷基； p 为 0 或 1 或 2。
• FR2236848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US3954826A
  申请人：——

  公开号：US3954826A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4026940A
  申请人：——

  公开号：US4026940A

  公开（公告）日：1977-05-31