3,3-Dichlor-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon | 22086-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Dichlor-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3,3-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-；3,3-dichloro-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 22086-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 322.191
• InChiKey: SUJCHLWDYSNQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-112.0 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dichlor-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon 、 乙酸酐 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到(3S,4S)-3-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的电化学研究。第4部分。β-内酰胺的电乙酰化。

  摘要：

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89156-0
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-Dichlor-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 1,4-diaryl-2-azetidinones

  摘要：

  Cycloaddition of substituted 4,4-benzylidene-anilines to in situ prepared dichloroketenes in the presence of dichloroacetyl chloride and triethylamine affords a variety of 2-azetidinones. All the compounds were characterized by IR and H-1 NMR. Their antimicrobial activity, against Gram(+) and Gram(-) bacteria and fungi, was tested. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00126-3

文献信息

• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。
• Unexpected Formation of 2,2‐Dichloro‐ <i>N</i> ‐(chloromethyl)acetamides during Attempted Staudinger 2,2‐Dichloro‐β‐lactam Synthesis
  作者：Sari Deketelaere、Elias Van Den Broeck、Lore Cools、Daan Deturck、Hannes Naeyaert、Kristof Van Hecke、Christian V. Stevens、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/ejoc.202100975

  日期：2021.11.15

  Attempted Staudinger β-lactam synthesis using glyceraldehyde-derived imines resulted in the formation of N-(chloromethyl)acetamides. This unexpected reactivity is observed for specific imine and acid chloride combinations and supported by DFT calculations.

  尝试使用甘油醛衍生的亚胺合成 Staudinger β-内酰胺导致N-（氯甲基）乙酰胺的形成。对于特定的亚胺和酰氯组合，观察到了这种意想不到的反应性，并得到了 DFT 计算的支持。
• SEKIYA M.; MORIMOTO T., CHEM. AND PHARM BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2353-2357
  作者：SEKIYA M.、 MORIMOTO T.

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO T.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 8, 1935-1938
  作者：MORIMOTO T.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——