Cyclopenten-1-ylmethyl methanesulfonate | 185030-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopenten-1-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 185030-36-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: VOTRIDZOEMJRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopenten-1-ylmethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(iodomethyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinoline Derivatives Using ROM−RCM of Cyclobutene-yne

  摘要：

  Isoquinoline derivatives were synthesized from cyclobuten-ylmethylamine derivatives having an alkyne moiety in a tether using a second-generation ruthenium carbene complex under ethylene gas in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo048214c
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Cyclopenten-1-ylmethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳炔反应的发展及其在 (±)-Crinine 的正式合成中的应用

  摘要：

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja306881u

文献信息

• Intramolecular Aryne–Ene Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David A. Candito、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja205405n

  日期：2011.9.14

  chemistry of arynes is well developed, some challenges still remain. The ene reaction of arynes has not gained widespread use in synthesis as a result of poor yields and selectivity. A general, high yielding and selective intramolecular aryne-ene reaction is described providing various benzofused carbo- and heterocycles. Mechanistic data is presented, and a rationale for the resulting stereochemistry is

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。
• Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reactions of Alkynyl Ether Derived Ketenes. A Convenient Synthesis of Donor–Acceptor Cyclobutanes
  作者：Vincent Tran、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol202989c

  日期：2011.12.16

  of tert-butyl alkynyl ethers furnishes aldoketenes, which undergo facile [2 + 2] cycloaddition reactions with pendant di- and trisubstituted alkenes. A wide variety of cis-fused cyclobutanones are produced in moderate to high diastereoselectivity and good to excellent yields by this method, and free hydroxyl groups are tolerated in the ene-ynol ether starting materials. Enol-ynol ethers also undergo

  叔丁基炔基醚的温和热解提供醛烯，其与悬垂的二-和三取代烯烃发生容易的 [2 + 2] 环加成反应。通过这种方法可以以中等至高的非对映选择性和良好至极好的收率生产各种顺式稠合环丁酮，并且烯-炔醇醚起始材料中允许游离羟基。烯醇-炔醇醚也可以进行有效反应，以高产率生产供体-受体环丁烷。
• Chemo- and Diastereoselective Acylfluorination of Nonactivated Olefins to Access Benzo[<i>b</i>]azepines
  作者：Xingfeng Liu、Yuxi Wang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04082

  日期：2023.2.10

  Here, we describe a transition-metal-free condition that realized the intramolecular acylfluorination of unactivated olefins. It was designed to access seven-membered-ring-containing benzo[b]annulenones from readily prepared 2-allylamino benzoic acids. The formation of a broad scope of electronically and sterically varied benzo[b]annulenones was demonstrated (>30 examples, up to 88% yield and >20:1

  在这里，我们描述了一种无过渡金属的条件，该条件实现了未活化烯烃的分子内酰基氟化。它旨在从易于制备的 2-烯丙基氨基苯甲酸中获取含有七元环的苯并 [ b ] 环烯酮。证明了电子和空间变化范围广泛的苯并 [ b ] 环烯酮的形成（>30 个实例，高达 88% 的产率和 >20:1 的 dr 比率）。机理研究表明，原位形成的 XatlFluor-E 活化酸酐是活性物质，可诱导亲电子 7-内触发环化，随后是阳离子的氟化物捕获。
• 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0823423B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US5750540A
  申请人：——

  公开号：US5750540A

  公开（公告）日：1998-05-12