4-nitro-2-vinylphenol | 83520-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-nitro-2-vinylphenol
• 英文别名: 2-Ethenyl-4-nitrophenol
• CAS: 83520-63-2
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: GCJWTWRUOBPGGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  317.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-vinylphenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(2,2-dioxido-3H-1,2-benzoxathiepin-7-yl)-4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  3H-1,2-苯并x庚因2,2-二氧化物：一类新的异构体选择性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  发现了一种具有碳酸酐酶抑制作用的新化学型（CA，EC 4.2.1.1），设计了以（磺基）香豆素为铅的高磺基香豆素（3H-1,2-苯并噻吩平2,2-二氧化物）。分子。一组这样的衍生物的原始合成策略导致化合物具有独特的抑制特性，并且相对于胞质（CA I / II）同工型具有非常高的选择性抑制相关肿瘤（CA IX / XII）。尽管目前尚不知道这些新化合物对CA的抑制机制，但我们推测它可能与磺基香豆素相似，即水解成相应的磺酸，然后将其锚定在酶活性位点内的锌配位水分子上。 。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1316720
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2-(2-propynyloxy)styrene 在 dicobalt octacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4-nitro-2-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分子筛促进的分子内pauson-khand反应合成三环芳族化合物（，）（1）

  摘要：

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。

  DOI：

  10.1021/jo0001232

文献信息

• New aryloxybenzylidene ruthenium chelates – synthesis, reactivity and catalytic performance in ROMP
  作者：Patrycja Żak、Szymon Rogalski、Mariusz Majchrzak、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.3762/bjoc.11.206

  日期：——

  New phenoxybenzylidene ruthenium chelates were synthesised from the second generation Grubbs catalysts bearing a triphenylphosphine ligand (or its para-substituted analogues) by metathesis exchange with substituted 2-vinylphenols. The complexes behave like a latent catalyst and are characterized by an improved catalytic behaviour as compared to that of the known analogues, i.e., they exhibit high catalytic

  由带有三苯基膦配体（或其对位取代的类似物）的第二代Grubbs催化剂通过与取代的2-乙烯基苯酚的复分解交换合成了新的苯氧基苄叉基钌螯合物。与已知类似物相比，该络合物的行为类似于潜在催化剂，并且具有改善的催化行为的特征，即，它们在其休眠形式下表现出高的催化惰性，并且在用HCl活化后表现出极大的活性增加。证明了螯合配体中取代基对催化活性的强烈电子影响。在环辛二烯（COD）和单个选定的降冰片烯衍生物的ROMP中测试了催化性能。
• Aryloxybenzylidene Ruthenium Chelates: Synthesis, Structure and Catalytic Activity in Olefin Metathesis
  作者：Patrycja Żak、Szymon Rogalski、Maciej Kubicki、Piotr Przybylski、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/ejic.201301208

  日期：2014.3

  behave like a promising latent catalyst of olefin metathesis. The catalysts are characterised by substantial stability and catalytic inactivity in their dormant forms and a dramatic increase in activity after addition of a solution of HCl in ether. The mechanism of activation involves protonation of the phenoxide and the formation of a highly catalytically active hydroxybenzylidene ruthenium chelate

  新的芳氧基亚苄基钌螯合物就像一种很有前途的烯烃复分解潜在催化剂。该催化剂的特点是在它们的休眠形式下具有显着的稳定性和催化惰性，并且在加入 HCl 乙醚溶液后活性显着增加。活化机制涉及酚盐的质子化和高催化活性的羟基亚苄基钌螯合物的形成。
• Endo-Selective Pd-Catalyzed Silyl Methyl Heck Reaction
  作者：Marvin Parasram、Viktor O. Iaroshenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja5104525

  日期：2014.12.31

  A palladium (Pd)-catalyzed endo-selective Heck reaction of iodomethylsilyl ethers of phenols and aliphatic alkenols has been developed. Mechanistic studies reveal that this silyl methyl Heck reaction operates via a hybrid Pd-radical process and that the silicon atom is crucial for the observed endo selectivity. The obtained allylic silyloxycycles were further oxidized into (Z)-alkenyldiols.

  已开发出钯 (Pd) 催化的苯酚和脂肪族烯醇的碘甲基甲硅烷基醚的内选择性 Heck 反应。机理研究表明，这种甲硅烷基甲基 Heck 反应通过混合 Pd 自由基过程进行，并且硅原子对于观察到的内向选择性至关重要。得到的烯丙基甲硅烷氧基环进一步氧化成(Z)-烯基二醇。
• Cobalt(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation for 2<i>H</i>-Chromenes Synthesis via Vinylic C–H Activation and Intramolecular Nucleophilic Addition
  作者：Ramajayam Kuppusamy、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.6b00978

  日期：2016.6.3

  new cobalt-catalyzed phenolic OH-assisted C–H functionalization of 2-vinylphenols with allenes to give various 2H-chromenes is described. It is the first time that allenes are used as the coupling partners in the cobalt-catalyzed C–H activation reactions. In most cases, cobalt-catalyzed oxidative annulation of arenes with alkenes or alkynes via C–H activation gave [4 + 2] or [3 + 2] cyclization products

  描述了一种新的钴催化的苯酚OH辅助的2-乙烯基苯酚与丙二烯的CH官能化反应，得到各种2 H-色烯。这是艾伦首次在钴催化的CH活化反应中用作偶联伙伴。在大多数情况下，芳烃与钴或炔烃的钴催化氧化环化通过C–H活化得到[4 + 2]或[3 + 2]环化产物，但目前的催化反应提供了氧化[5 +1]环化产物丙二烯作为一碳偶联伙伴。建议催化反应通过乙烯基的C–H活化，丙二烯插入以及不寻常的分子内区域选择性酚盐添加而进行。
• 一种制备3-取代苯并二氢呋喃的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105130933B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种制备3‑取代苯并二氢呋喃的方法，以2‑乙烯苯酚与羧酸为反应底物，以碘化物为催化剂，在氧化剂存在下，有机溶剂中，通过亲核取代反应制备得到3‑取代苯并二氢呋喃；碘化物选自I2、Me4NI、Me4BnNI、Bu4NI、KI、CuI、LiI中的一种。本发明所使用的方法具有以下特点：催化剂的反应活性较高，反应条件温和，底物适用范围广，后处理方便，目标产物的收率较高，制备过程简单、绿色环保，所用原料来源广泛。