dibenzyl bromomalonate | 65100-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl bromomalonate
• 英文别名: dibenzyl 2-bromomalonate；dibenzyl 2-bromopropanedioate
• CAS: 65100-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: UIEAFXRIPQUIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl bromomalonate 在 盐酸 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl 2-[(N-benzyl-N-benzyloxicarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到dibenzyl bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  Salinosporamide A是一种β-内酯蛋白酶体抑制剂，目前在临床试验中用于治疗多发性骨髓瘤。本文中，我们报告了这种小的，高度功能化的，生物学上重要的天然产物的简短合成，该产物使用氧化自由基环化作为关键步骤，并允许制备克量的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201800046

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 1: Synthesis of 2-methylidene-1-azabicyclo[3.1.0]hexane systems related to carzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00377-6

  日期：2003.4

  Synthesis of the model compounds of carzinophilin carrying 2-methylidene-1-aza-bicyclo[3.1.0]hexane systems was achieved. Formation of malonylidenes or N-acyl-glycinylidenepyrrolidines was carried out by utilizing Eschenmoser's sulfide contraction or Herdeis's condensation between the 2-methylthio-Δ1-pyrrolone derivatives and ethyl nitroacetate, respectively. The 1-azabicyclo-[3.1.0]hexane systems

  合成了带有2-亚甲基-1-氮杂-双环[3.1.0]己烷体系的卡那菲林模型化合物。malonylidenes或形成ñ酰基-glycinylidenepyrrolidines通过利用Eschenmoser的硫化物的收缩或Herdeis的2-甲硫-Δ之间的缩合进行1个分别-pyrrolone衍生物和硝基乙酸乙酯。1-氮杂双环-[3.1.0]己烷体系是通过碱促进的氮丙啶形成而构建的。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• Tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement at low temperature under metal-free conditions: an approach to spiro[4.5]cyclohexadienones
  作者：Zhenbo Yuan、Kuo Gai、Youzhi Wu、Jie Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c7cc00677b

  日期：——

  A tandem 1,6-addition/cyclization/vinylcyclopropane rearrangement for the synthesis of spiro[4.5]cyclohexadienones at low temperature under metal-free conditions is reported.

  报道了在无金属条件下，在低温下合成螺[4.5]环己二酮的串联1，6-加成/环化/乙烯基环丙烷重排反应。
• Organocatalytic Enantioselective Cascade Michael-Alkylation Reactions:  Synthesis of Chiral Cyclopropanes and Investigation of Unexpected Organocatalyzed Stereoselective Ring Opening of Cyclopropanes
  作者：Hexin Xie、Liansuo Zu、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja073262a

  日期：2007.9.1

  development of efficient methods for the facile construction of important molecular architectures is a central goal in organic synthesis. An unprecedented organocatalytic asymmetric cascade Michael-alkylation reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with bromomalonates has been developed. The process, efficiently catalyzed by chiral diphenylprolinol TMS ether in the presence of base 2,6-lutidine, serves

  开发用于轻松构建重要分子结构的有效方法是有机合成的中心目标。α，β-不饱和醛与溴丙二酸酯的前所未有的有机催化不对称级联迈克尔烷基化反应已被开发出来。该过程由手性二苯基脯氨醇 TMS 醚在碱 2,6-二甲基吡啶存在下有效催化，是制备具有高水平对映选择性和非对映选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。值得注意的是，级联过程的强大之处在于其在一次操作中高效生产两个新的 CC 键、两个新的立体中心和一个季碳中心，否则传统策略难以实现。而且，取决于反应条件的产物形成的性质进一步强调了级联过程的美妙。随着碱从对环丙烷化有效的 2,6-二甲基吡啶（1.1 equiv）到 NaOAc（4.0 equiv）的交替，环丙烷的自发开环发生导致立体选择性（E）α-取代丙二酸酯α,β-不饱和醛。通过实验研究提出并验证了一种可能的反应机制，涉及迈克尔-烷基化-逆-迈克尔途径。这项研究代表了有机催化剂促进环丙烷开
• Multivalent indole compounds and use thereof as phospholipase-A2 inhibitors
  申请人：Chang Han-Ting

  公开号：US20070135385A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Indole and indole-related compounds, compositions and methods are disclosed. The compounds of the invention are useful as phospholipase inhibitors. The compounds and compositions of the invention are useful for treatment of phospholipase-related conditions, such as insulin-related, weight-related and/or cholesterol-related conditions in an animal subject.

  吲哚和与吲哚相关的化合物、组合物以及方法被披露。发明中的这些化合物作为磷脂酶抑制剂非常有用。发明中的这些化合物和组合物用于治疗动物受试者中的磷脂酶相关状况，例如胰岛素相关、体重相关和/或胆固醇相关状况。