(Z)-2-(ethylthio)-2-butene | 107323-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(ethylthio)-2-butene
• 英文别名: (Z)-2-ethylsulfanylbut-2-ene
• CAS: 107323-23-9
• 化学式: C₆H₁₂S
• 分子量: 116.227
• InChiKey: NOQTWSSILZIWIP-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲氧基丙醛 、 (Z)-2-(ethylthio)-2-butene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3S)-2-Benzyloxy-5-ethylsulfanyl-4-methyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of the side chains of brassinolides: diastereodivergent alkoxyaldehyde–ene reaction and nickel-catalysed transformation of vinyl sulfide

  摘要：

  螯合（SnCl4）控制的羰基-烯反应，2-苄氧基丙醛与乙烯基硫醚的反应，通过乙烯基硫醚产品的镍催化偶联反应，为甾体（芸苔素内酯）侧链的螯合-赤式和-赤式非对映异构体提供了一种立体分化的途径。

  DOI：

  10.1039/c39930000710
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-ethylmercapto-butan 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-2-(ethylthio)-2-butene 、 (Z)-2-(ethylthio)-2-butene 、 乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Virtanen, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 313 - 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Virtanen, Reijo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 313 - 327
  作者：Virtanen, Reijo

  DOI：——

  日期：——
• Towards the synthesis of the side chains of brassinolides: diastereodivergent alkoxyaldehyde–ene reaction and nickel-catalysed transformation of vinyl sulfide
  作者：Koichi Mikami、Shu-ichi Sakuda

  DOI：10.1039/c39930000710

  日期：——

  Chelation(SnCl4)-controlled carbonyl–ene reaction of 2-benzyloxypropionaldehyde with vinyl sulfides is shown to provide a stereodivergent route to chelation-erythro and -threo diastereoisomers of steroid (brassinolide) side chains via the nickel-catalysed coupling reaction of the vinyl sulfide products.

  螯合（SnCl4）控制的羰基-烯反应，2-苄氧基丙醛与乙烯基硫醚的反应，通过乙烯基硫醚产品的镍催化偶联反应，为甾体（芸苔素内酯）侧链的螯合-赤式和-赤式非对映异构体提供了一种立体分化的途径。