2-chloro-4-(ethylthio)-5-fluoropyrimidine | 22462-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-4-(ethylthio)-5-fluoropyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-ethylsulfanyl-5-fluoropyrimidine
• CAS: 22462-40-4
• 化学式: C₆H₆ClFN₂S
• 分子量: 192.644
• InChiKey: CFVYHPFSQVPGDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(ethylthio)-5-fluoropyrimidine 在 氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,4-diethanesulfonyl-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Gacek, Michel; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 8, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟嘧啶 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-chloro-4-(ethylthio)-5-fluoropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-四嗪串联反应一步生成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪

  摘要：

  报道了在碱性条件下由嘧啶和四嗪直接合成嘧啶并[4,5- d ]哒嗪的方法。去质子化的取代的5-卤代嘧啶易于通过复杂的反应途径以高度区域选择性的方式与各种取代的四嗪发生反应，这得到了DFT计算的支持。该机理导致通过经验观察到的区域异构体而不经过可能的戊炔中间体。关于5-卤代嘧啶的这些结果导致开发了基于6-卤代嘧啶的相反的区域异构体的制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01601

文献信息

• Design and optimization of a series of 4-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)pyrimidin-2-amines: Dual inhibitors of TYK2 and JAK1
  作者：Andrew Fensome、Catherine M. Ambler、Eric Arnold、Mary Ellen Banker、James D. Clark、Martin E. Dowty、Ivan V. Efremov、Andrew Flick、Brian S. Gerstenberger、Roger S. Gifford、Ariamala Gopalsamy、Martin Hegen、Jason Jussif、David C. Limburg、Tsung H. Lin、Betsy S. Pierce、Raman Sharma、John I. Trujillo、Felix F. Vajdos、Fabien Vincent、Zhao-Kui Wan、Li Xing、Xiaojing Yang、Xin Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115481

  日期：2020.5

  Herein, we disclose a new series of TYK2/ JAK1 inhibitors based upon a 3.1.0 azabicyclic substituted pyrimidine scaffold. We illustrate the use of structure-based drug design for the initial design and subsequent optimization of this series of compounds. One advanced example 19 met program objectives for potency, selectivity and ADME, and demonstrated oral activity in the adjuvant-induced arthritis rat model.
• GACEK, M.;UNDHEIM, K., ACTA CHEM. SCAND., 1985, 39, N 8, 691-696
  作者：GACEK, M.、UNDHEIM, K.

  DOI：——

  日期：——