N-methyl-2-vinylaniline | 5339-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-vinylaniline
• 英文别名: 2-ethenyl-N-methylaniline
• CAS: 5339-28-6
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD19217078
• 分子量: 133.193
• InChiKey: PUQNLIKQRSZTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-vinylaniline 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到N-甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。

  公开号：

  CN112321436A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 以52%的产率得到N-methyl-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂环丁烷的制备及一些反应

  摘要：

  舒马姆（3）的光解作用通过醌甲烷亚胺中间体产生苯并氮杂环丁烷（1），所述苯甲甲烷亚胺中间体可能被双亲亲和物捕获。

  DOI：

  10.1039/c39800000471

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• New entries to 2(1H)-quinolinones and 2H-1-benzazepin-2-ones by acid-catalyzed olefin cyclization of N-(o-(alk-1-enyl)phenyl)-2-(methylsulfinyl)acetamides.
  作者：Tatsunori SATO、Tamiko ITO、Hiroyuki ISHIBASHI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.3331

  日期：——

  Treatment of N-[o-(alk-1-enyl)phenyl]-2-(methylsulfinyl)acetamides with trifluoroacetic anhydride gave 2(1H)-quinolinones or 2H-1-benzazepin-2-ones, depending upon the position of the substituents on the alkene double bond.

  N-[o-(烯丙基)苯基]-2-(甲基亚砜基)乙酰胺与三氟乙酸酐反应，根据烯烃双键上取代基的位置不同，生成2(1H)-喹啉酮或2H-1-苯并氮杂䓬-2-酮。
• ortho-Vinylation reaction of anilines
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a802879f

  日期：——

  N-Alkylanilines and anilines are vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl4–Bu3N.

  N-烷基苯胺和苯胺在SnCl4–Bu3N存在下，以乙炔在邻位进行乙烯化反应。
• sGC STIMULATORS
  申请人：Ironwood Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180065971A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present disclosure relates to stimulators of soluble guanylate cyclase (sGC), pharmaceutical formulations comprising them and their uses thereof, alone or in combination with one or more additional agents, for treating various diseases, wherein an increase in the concentration of nitric oxide (NO) or an increase in the concentration of cyclic Guanosine Monophosphate (cGMP), or both, or an upregulation of the NO pathway is desirable. The compounds are of Formula I:

  本公开涉及可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）的激动剂，包括它们的药物配方及其单独或与一个或多个额外药剂联合使用以治疗各种疾病，其中氮氧化物（NO）浓度增加、环鸟苷酸单磷酸（cGMP）浓度增加、或两者增加，或NO途径上调是可取的。这些化合物属于式I：
• A new synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine as the key reaction
  作者：Tohru Ohbayashi、Shintaro Mitsunaga、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.003

  日期：2007.10

  A new synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivative was accomplished from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having a 2-aminophenyl group at the ω-position by treatment with i-PrMgCl via the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with N-magnesio arylamine. In a similar way, proline and pipecolic acid derivatives were synthesized from 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides having an

  通过在i- PrMgCl的作用下，通过羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内反应，由ω-位具有2-氨基苯基的1-氯烷基对甲苯基亚砜完成了新的胡椒酸和高哌酸衍生物的合成。以类似的方式，由在ω-位具有芳基氨基的1-氯烷基对甲苯基亚砜合成脯氨酸和胡椒酸衍生物。