dichloroacetic acid pent-4-enyl ester | 30563-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dichloroacetic acid pent-4-enyl ester
• 英文别名: 4-Penten-1-ol, dichloroacetate；pent-4-enyl 2,2-dichloroacetate
• CAS: 30563-41-8
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: KWMRRMPMLGGEDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloroacetic acid pent-4-enyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 4-戊烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dichloroacetic acid pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铜（I）/ 2,2'-联吡啶催化的二氯和三氯乙酸酯的环化反应合成中型内酯

  摘要：

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89549-1

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones by copper(I) catalyzed atom transfer cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Werner J.M. Steeman、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Hans E. Schoemaker、Joban Kamphuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61212-1

  日期：1992.8

  Several omega-alkenyl dichloroacetates cyclize in moderate to excellent yields to 3,5-dichloro-oxocan-2-ones (8-membered ring lactones) when heated in benzene at 80-180-degrees-C in the presence of a catalytic amount of the cuprous chloride 2,2'-bipyridine complex.
• Zamarlik,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 1138 - 1141
  作者：Zamarlik,H.

  DOI：——

  日期：——