4-cyanophenyl N-isopropylbenzimidate | 221447-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl N-isopropylbenzimidate
• 英文别名: (4-cyanophenyl) N-propan-2-ylbenzenecarboximidate
• CAS: 221447-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: IAHOLOIALDHLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl N-isopropylbenzimidate 在 高氯酸 作用下， 生成 isopropyl ammonium ion 、 (4-氰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of the N-isopropylbenzonitrilium ion and unusually slow trapping by azide ion

  摘要：

  亚氨酸酯 4-氰基苯基 N-异丙基苯亚氨酸在水中发生高效光解，产生 4-氰基苯氧化物离子和 N-异丙基苯甲硝鎓离子。后者在闪光光解实验中作为瞬时中间体被检测到，在水中的寿命（1/kw）相对较长，为 2.5 毫秒。氢氧化物和叠氮化物的速率常数分别为 5.2 × 106 和 3.9 × 106 dm3 mol-1 s-1。这种模式在 sp2 杂化阳离子中并不常见，在 sp2 杂化阳离子中，kaz 通常明显大于 kOH。如果将 kaz∶kw 值与直接测量到的 sp2 杂化阳离子的比率联系起来看，就会发现叠氮离子对这种阳离子的捕获能力出乎意料地差。对于后者，kaz∶kw 值小于 105 意味着与叠氮化物的反应处于（或肯定非常接近）扩散极限（即 5-10 × 109 dm3 mol-1 s-1）。亚硝酸离子 3 的 kaz∶kw 仅等于 104 mol-1 dm3，但其叠氮反应却比扩散慢三个数量级。

  DOI：

  10.1039/a807346e
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯甲醛肟氯化物 、 sodium 4-cyanophenolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-cyanophenyl N-isopropylbenzimidate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of the N-isopropylbenzonitrilium ion and unusually slow trapping by azide ion

  摘要：

  亚氨酸酯 4-氰基苯基 N-异丙基苯亚氨酸在水中发生高效光解，产生 4-氰基苯氧化物离子和 N-异丙基苯甲硝鎓离子。后者在闪光光解实验中作为瞬时中间体被检测到，在水中的寿命（1/kw）相对较长，为 2.5 毫秒。氢氧化物和叠氮化物的速率常数分别为 5.2 × 106 和 3.9 × 106 dm3 mol-1 s-1。这种模式在 sp2 杂化阳离子中并不常见，在 sp2 杂化阳离子中，kaz 通常明显大于 kOH。如果将 kaz∶kw 值与直接测量到的 sp2 杂化阳离子的比率联系起来看，就会发现叠氮离子对这种阳离子的捕获能力出乎意料地差。对于后者，kaz∶kw 值小于 105 意味着与叠氮化物的反应处于（或肯定非常接近）扩散极限（即 5-10 × 109 dm3 mol-1 s-1）。亚硝酸离子 3 的 kaz∶kw 仅等于 104 mol-1 dm3，但其叠氮反应却比扩散慢三个数量级。

  DOI：

  10.1039/a807346e

文献信息

• Photochemical generation of the N-isopropylbenzonitrilium ion and unusually slow trapping by azide ion
  作者：Patrick H. Ruane、Robert A. McClelland、A. Frank Hegarty、Steen Steenken

  DOI：10.1039/a807346e

  日期：——

  The imidate ester 4-cyanophenyl N-isopropylbenzimidate undergoes efficient photoheterolysis in water producing the 4-cyanophenoxide ion and the N-isopropylbenzonitrilium ion. The latter is detected as a transient intermediate in flash photolysis experiments and has a relatively long lifetime (1/kw) in water of 2.5 ms. The rate constants for hydroxide and azide are respectively 5.2 × 106 and 3.9 × 106 dm3 mol–1 s–1. This pattern is not seen with sp2 hybridized cations, where kaz is normally significantly greater than kOH. Further indications that azide ion is unexpectedly poor as a trap for this cation is seen in considering the kaz∶kw value in the context of ratios directly measured for sp2 hybridized cations. For the latter a kaz∶kw of less than 105 can be taken to mean that the reaction with azide is at (or certainly very close to) the diffusion limit (i.e. 5–10 × 109 dm3 mol–1 s–1). The nitrilium ion 3 has kaz∶kw equal to only 104 mol–1 dm3 and yet its azide reaction is three orders of magnitude slower than diffusion.

  亚氨酸酯 4-氰基苯基 N-异丙基苯亚氨酸在水中发生高效光解，产生 4-氰基苯氧化物离子和 N-异丙基苯甲硝鎓离子。后者在闪光光解实验中作为瞬时中间体被检测到，在水中的寿命（1/kw）相对较长，为 2.5 毫秒。氢氧化物和叠氮化物的速率常数分别为 5.2 × 106 和 3.9 × 106 dm3 mol-1 s-1。这种模式在 sp2 杂化阳离子中并不常见，在 sp2 杂化阳离子中，kaz 通常明显大于 kOH。如果将 kaz∶kw 值与直接测量到的 sp2 杂化阳离子的比率联系起来看，就会发现叠氮离子对这种阳离子的捕获能力出乎意料地差。对于后者，kaz∶kw 值小于 105 意味着与叠氮化物的反应处于（或肯定非常接近）扩散极限（即 5-10 × 109 dm3 mol-1 s-1）。亚硝酸离子 3 的 kaz∶kw 仅等于 104 mol-1 dm3，但其叠氮反应却比扩散慢三个数量级。