Dianisyl-aethylmercapto-methan | 29776-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dianisyl-aethylmercapto-methan
• 英文别名: 1-[Ethylsulfanyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 29776-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: BKXWIGRWMCBDBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dianisyl-aethylmercapto-methan 在 叠氮基三甲基硅烷 、 双氧水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4'-(azidomethylene)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES

  摘要：

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。

  公开号：

  WO2016132355A1
• 作为产物：
  描述：

  三(乙硫基)甲烷 、 苯甲醚 在 copper dichloride 作用下， 生成 Dianisyl-aethylmercapto-methan
  参考文献：
  名称：

  二价硫化合物-铜(II)配合物与亲核试剂的缩合反应

  摘要：

  发现二价硫化合物如苯甲醛二乙基硫醇、二苯甲酮二乙基硫醇、原三硫代甲酸乙酯和苄基甲硫醚在氯化铜存在下与1,3-二羰基化合物、活性亚甲基化合物或苯甲醚的铜(II)盐反应，以良好的收率得到缩合或取代产物，并伴有碳硫键断裂。另一方面，在不存在氯化铜的情况下，二价硫化合物不发生反应，原料被回收。这些结果可以通过假设从二价硫化合物和铜 (II) 初始形成活性络合物来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2549

文献信息

• Reaction of Electroehemically Generated Radical Anion of Thioketone with Alkylating Agents
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.55.1981

  日期：1982.6

  Electrochemically generated anion radicals of thioketones were allowed to react with alkyl halides (or tosylate). Electronic structure of the anion radical is discussed on the basis of the products.

  电化学生成的硫烷酮阴离子自由基与烷基卤化物（或磺酸酯）反应。根据产物讨论了阴离子自由基的电子结构。
• Introduction of alkyl substituents to aromatic compounds
  申请人：B. G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：US10351492B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  本发明公开了在芳香族化合物上引入伯烷基的新型选择性合成路线。该合成路线基于由醛和硫醇原位生成的硫离子物种的亲电芳香取代，从而得到可被三乙基硅烷还原的苄基硫醚。
• Reductive Alkylation of Arenes by a Thiol-Based Multicomponent Reaction
  作者：Regev Parnes、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01142

  日期：2015.6.19

  A simple and highly chemo- and regioselective method for introducing primary alkyl substituents into aromatic compounds was developed. The method is based on an electrophilic aromatic substitution of an aldehyde, promoted by a thiol, to afford 1-(alkylthio)alkylarenes, which can either be reduced in situ with triethylsilane or reacted further. This multicomponent reaction enables the direct introduction of both aromatic and linear and branched aliphatic alkyl groups into arenes. The above one-pot protocol may be performed in air and in the presence of water and is compatible with various functional groups.
• INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：B.G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD., AT BEN-GURION UNIVERSITY

  公开号：US20180065904A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.
• [EN] INTRODUCTION OF ALKYL SUBSTITUENTS TO AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS ALKYLE DANS DES COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：B G NEGEV TECH AND APPLICATIONS LTD AT BEN-GURION UNIV

  公开号：WO2016132355A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Novel selective synthesis route to introduce primary alkyl groups on aromatic compounds is disclosed. The synthesis route is based on electrophilic aromatic substitutions of thionium ion species that are generated in-situ from aldehydes and thiols, affording benzyl sulfide that can be reduced with triethylsilane.

  披露了一种新颖的选择性合成路线，用于在芳香化合物上引入初级烷基团。该合成路线基于在芳香取代反应中生成的硫正离子物种，这些硫正离子物种是从醛和硫醇原位生成的，从而得到可以与三乙基硅烷还原的苯甲基硫醚。