cis-Octachlor-hexa-1,3,5-trien | 14015-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis-Octachlor-hexa-1,3,5-trien
• 英文别名: Perchlor-hexa-1,3,5-trien；Perchlor-cis-hexa-1,3,5-trien；(Z)-1,1,2,3,4,5,6,6-octachloro-hexa-1,3,5-triene；octachloro-hexa-1,3c,5-triene；Octachlor-hexa-1,3c,5-trien；(3Z)-1,1,2,3,4,5,6,6-octachlorohexa-1,3,5-triene
• CAS: 14015-61-3
• 化学式: C₆Cl₈
• 分子量: 355.69
• InChiKey: USDZGDXBEIOWCP-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  88-90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Octachlor-hexa-1,3,5-trien 生成 六氯苯
  参考文献：
  名称：

  Roedig; Voss; Kuchinke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octachlorohexa-1,3,5-triene 在 1,2,3,3,5,5-六氯-4-(二氯甲基亚基)环戊烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 cis-Octachlor-hexa-1,3,5-trien
  参考文献：
  名称：

  在三个连续的重排中将全氯己三烯异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯

  摘要：

  全氯己三烯在三个随后的重排中异构化为全氯-2-乙烯基丁二烯。自由基诱导的线性全氯己三烯Z - E平衡，然后环化为亚甲基环戊烯。在闪蒸热解条件下， 一种发生环收缩为1，2-二亚甲基环丁烷。在浓缩阶段， 一种自由基诱导的开环产生支链的全氯乙烯基丁二烯。所有化合物都只能在非常高的温度下转化为六氯苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.040

文献信息

• Is Obsessive-Compulsive Disorder Caused by a Second-Messenger Imbalance?
  作者：Donatella Marazziti、Jorge Perez、Giovanni B. Cassano

  DOI：10.1017/s1092852900008579

  日期：2001.3

  Although the precise etiologic nature of obsessive-compulsive disorder (OCD), one of the most common psychiatric conditions, is unknown, several findings indicate involvement of the serotonin (5-HT) transporter. Apart from the specific effects of selective 5-HT reuptake inhibitors, other studies show decreased functionality of the platelet 5-HT transporter in OCD. In this report, the authors combine data from two independent studies of patients with OCD, showing both an increased activity of protein kinase type C (PKC) and a decreased activity of protein kinase type A (PKA). The authors propose a unifying hypothesis that OCD might be determined by an imbalance between PKC and PKA, with a prevalence of the former and, more generally, of the phosphoinositide over the cyclic adenosine monophosphate (cAMP) pathway. Should this hypothesis prove correct, the path would be open for new therapeutic interventions in the treatment of OCD.

  摘要 虽然强迫症（最常见的精神疾病之一）的确切病因尚不清楚，但一些研究结果表明它与血清素（5-HT）转运体有关。除了选择性 5-HT 再摄取抑制剂的特殊作用外，其他研究显示强迫症患者血小板 5-HT 转运体的功能降低。在这份报告中，作者综合了两项针对强迫症患者的独立研究数据，结果显示 C 型蛋白激酶（PKC）的活性增加，而 A 型蛋白激酶（PKA）的活性降低。作者提出了一个统一的假设，即强迫症可能是由 PKC 和 PKA 之间的失衡决定的，前者占主导地位，更广泛地说，磷脂酰肌醇比环磷酸腺苷（cAMP）途径占主导地位。如果这一假说被证明是正确的，那么治疗强迫症的新疗法干预措施就会出现。
• Thermal Rearrangements of Perchlorohexatrienes-Structures and Experimental and Theoretical Evaluation of Pathways to Isomerization and Cyclization
  作者：Heiner Detert、Dieter Lenoir、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/ejoc.200801076

  日期：2009.3

  2 kJ mol–1. Unimolecular cis/trans isomerization is predicted to occur through an unusual vinylcyclobutene intermediate 7, whose formation faces a barrier of more than 150 kJ mol–1, but whose stability is comparable to that of 1 and 2. The isomerization rate is strongly enhanced by the addition of small amounts of Br2 or Cl2 or by 3 and can be explained by a radical-induced isomerization mechanism.

  我们已经通过已知途径制备了反式 (1) 和顺式八氯 1,3,5-己三烯 (2)，并通过从头计算从实验和理论上研究了它们的热行为。1 和 2 中的三个双键由于八个 Cl 的空间位阻而完全解耦，如计算以及 1 的单晶 X 射线结构所示。顺式异构体 2 可以异构化为反式异构体 1通过将其加热至 220–250 °C，无论是纯净的还是溶解在高沸点溶剂中，产生大约 2:1 的反式和顺式异构体混合物。几个不同理论水平的计算预测 1 和 2 在 2 kJ mol-1 内是等能的。单分子顺式/反式异构化预计通过一种不寻常的乙烯基环丁烯中间体 7 发生，其形成面临超过 150 kJ mol-1 的障碍，但其稳定性与 1 和 2 相当。加入少量 Br2 或 Cl2 或加入 3 可大大提高异构化速率，可以用自由基诱导异构化机制来解释。三烯 1 和 2 加热到 250 °C 导致环化，产生 71% 的环戊烯异构体
• Roedig; Kiepert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 593, p. 56
  作者：Roedig、Kiepert

  DOI：——

  日期：——
• Über die Synthese einiger Polychlorpolyene und die Atropisomerie der Oktachlorhexatriene
  作者：A. Roedig

  DOI：10.1007/bf02164460

  日期：1948.8
• The structure of adrenochrome and its reduction products
  作者：J. Harley-Mason

  DOI：10.1007/bf02164461

  日期：1948.8