(2E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal | 1413277-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: (2E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal
• CAS: 1413277-54-9
• 化学式: C₁₉H₁₈OS
• 分子量: 294.417
• InChiKey: WUVSKWIHNDAKQC-CMPYXILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基噻吨 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 糖精 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的仲胺催化α-支链烯类的不对称γ-烷基化

  摘要：

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200412

文献信息

• Secondary Amine-Catalyzed Asymmetric<i>γ</i>-Alkylation of<i>α</i>-Branched Enals<i>via</i>Dienamine Activation
  作者：Mattia Silvi、Carlo Cassani、Antonio Moran、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/hlca.201200412

  日期：2012.10

  The direct and enantioselective γ‐alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes proceeding under dienamine catalysis is described. We have found that the Seebach modification of the diphenyl‐prolinol silyl ether catalyst in combination with saccharin as an acidic additive promotes an SN1 alkylation pathway, while ensuring complete γ‐site selectivity and a high stereocontrol. Theoretical and

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。