(2E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal | 1413277-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: (2E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-2-methyl-4-(9H-thioxanthen-9-yl)pent-2-enal
• CAS: 1413277-54-9
• 化学式: C₁₉H₁₈OS
• 分子量: 294.417
• InChiKey: WUVSKWIHNDAKQC-CMPYXILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-羟基噻吨 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 (-)-(S)-α,α-diphenylpyrrolidine-2-methanol methyl(diphenyl)silyl ether 、 糖精 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺活化的仲胺催化α-支链烯类的不对称γ-烷基化

  摘要：

  描述了在二烯胺催化下进行的α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性的γ-烷基化。我们发现，二苯丙脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的Seebach改性与糖精作为酸性添加剂的组合可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ。现场选择性高立体声控制。理论和光谱研究为由2-甲基戊-2-烯醛与手性胺缩合衍生的共价二烯胺中间体的构象行为提供了见解。讨论了立体诱导机制的含义。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200412