2-phenoxy-5-nitrobenzoic acid | 54255-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-phenoxybenzoic acid；5-nitro-2-phenoxy-benzoic acid；5-Nitro-2-phenoxy-benzoesaeure；4-Nitro-diphenylaether-carbonsaeure-(2)；Phenylaether-5-nitro-salicylsaeure
• CAS: 54255-63-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: NCHLUKFIXIOAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-5-nitrobenzoic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-2-(4-硝基-苯氧基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iodo Derivatives of Diphenyl Ether. I. The Mono- and Certain Diiodo-Derivatives of Diphenyl Ether, and of 2- and 4-Carboxy Diphenyl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a035
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 2-phenoxy-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯甲酸的光氧化还原中性微笑微笑重排

  摘要：

  我们报告了使用可见光光氧化还原催化的2-芳氧基苯甲酸自由基Smiles重排以获得芳基水杨酸酯。该方法不含贵金属，操作简单，反应可在温和的间歇或流动条件下进行。作为氧化还原中性工艺，不需要化学计量的氧化剂或还原剂。

  DOI：

  10.1039/c7ob02579c

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Substituted N'-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N'-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030013743A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to substituted N′-(arylcarbonyl)-benzhydrazides, N′-(arylcarbonyl)-benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the Formulae I and II: 1 wherein Ar 1 , Ar 2 , and R 1 -R 2 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formulae I and II are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代N′-(芳基甲酰基)-苯基肼、N′-(芳基甲酰基)-苄基亚胺和类似物，其由下式I和II表示：其中Ar1、Ar2和R1-R2在此定义。本发明还涉及发现具有式I和II的化合物是caspase激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中异常细胞的无序生长和扩散。
• Synthesis and Anticoccidial Activities of Substituted Ethyl 4-Hydroxy-11-Oxo-11<i>H</i>-Chromeno[2,3-g]Quinoline-3-Carboxylates
  作者：Zhi Wang、Li-juan Zhou、Yu-liang Wang、Ya-biao Weng、Jun He、Kui Nie

  DOI：10.3184/174751911x13090888724310

  日期：2011.6

  ylates were designed and synthesised as anticoccidial drugs, and the structures were characterised by 1H NMR, MS, IR spectra and elementary analysis. The anticocciadial activities of the new compounds were assessed according to the anticoccidial index method. The results demonstrated that four of these compounds exihibited effective anticoccidial activities against Eimeria tenella in chicken's diet

  设计合成了一系列作为抗球虫药的取代乙基4-羟基-11-氧代-11H-色诺[2,3-g]喹啉-3-羧酸酯，并通过1H NMR、MS、IR光谱和基本分析。根据抗球虫指数法评估新化合物的抗球虫活性。结果表明，这些化合物中的四种在鸡日粮中以 27 mg kg-1 的剂量显示出对艾美球虫的有效抗球虫活性。
• Amidine derivatives which are inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：——

  公开号：US20020137750A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There are provided novel compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; tocether with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.

  提供了式(I)1的新化合物，其中R1、R2、X、Y和Z如规范中定义，并其光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂。
• Metal Catalyst-Free Amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic Acid in Superheated Water
  作者：Cong Lan、Zhi-Ning Xia、Zheng-Hua Li、Rong-Hui Liang

  DOI：10.3184/174751912x13524831206251

  日期：2012.12

  A series of N-arylanthranilic acid derivatives were synthesised by amination of 2-chloro-5-nitrobenzoic acid with various arylamine in superheated water with potassium carbonate as base. Good yields were achieved within 2-3 h at 150-190 °C. The results indicated that this metal catalyst-free method is a simple, environmentally-friendly and efficient synthesis of N-phenylanthranilic acid derivatives. Furthermore, it will work with an alkylamine and phenol.

  以碳酸钾为碱，在过热水中将 2-氯-5-硝基苯甲酸与各种芳基胺胺化，合成了一系列 N-芳基氨基苯甲酸衍生物。在 150-190 °C 的条件下，2-3 小时内即可获得良好的产率。结果表明，这种无金属催化剂的方法是一种简单、环保和高效的 N-苯基anthranilic 酸衍生物合成方法。此外，该方法还可用于烷基胺和苯酚。