N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine | 90535-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanidiamine；N,N'-di-pyrimidin-2-yl-methanediamine；N,N'-di-pyrimidin-2-yl-methanediyldiamine；N,N'-Di-pyrimidin-2-yl-methandiyldiamin；2,2'-(Methylendiimino)-dipyrimidin；N,Na(2)-Di-2-pyrimidinylmethanediamine；N,N'-di(pyrimidin-2-yl)methanediamine
• CAS: 90535-73-2
• 化学式: C₉H₁₀N₆
• 分子量: 202.219
• InChiKey: DMFSOWFNOUWQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,5-diacetoxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应一锅立体选择性合成反式-4,5-二烷氧基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷

  摘要：

  在水中存在甲酸催化剂的情况下，2-氨基嘧啶与甲醛的化学计量反应得到N，N'-双（2-嘧啶基）甲烷二胺（5）。随后在回流条件下将5与乙二醛在乙醇（MeOH，EtOH，PrOH和i -PrOH）中进行环缩合，导致形成相应的4,5-二烷氧基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6a-d）。当在乙腈中进行反应时，获得4,5-二羟基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6e）。根据1 H NMR分析，发现反式-二烷氧基咪唑烷（6在这些环缩合反应中有选择地获得）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430342
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 聚合甲醛 在 盐酸胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成新型多官能咪唑烷

  摘要：

  一种新的反式-4,5-二羟基-2-芳基-1,3-双（杂芳基）咪唑烷类化合物的简便，一锅立体选择性合成是通过在芳烃存在下，将2个当量的杂芳基胺与苯甲醛衍生物进行环缩合反应而实现的。氯化胍作为多官能有机催化剂，与乙二醛水溶液可提供标题产物。该通用方案以良好至高收率提供了多种新型的多官能化咪唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.029

文献信息

• Novel Reaction of N,N'-Bisarylmethanediamines with Formaldehyde. Synthesis of Some New 1,3,5-Triaryl-1,3,5-hexahydrotriazines
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.3390/11070556

  日期：——

  methanediamines 5a-c with aqueous formaldehyde in refluxing acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3,5-triaryl-1,3,5-hexa-hydrotriazines 6a-c. The stoichiometric reactions of 2-aminopyrimidine and 2-amino-pyrazine with aqueous formaldehyde in acetonitrile under reflux conditions also afforded 6a and 6b, respectively. Treatment of 2-aminopyrimidine with aqueous formaldehyde in a 3:2 ratio yielded

  N,N'-双芳基（芳基 = 2-嘧啶基、2-吡嗪基和 4-硝基苯基）甲二胺 5a-c 与甲醛水溶液在回流乙腈中的酸催化环缩合反应导致形成相应的 1,3,5-三芳基-1,3,5-六氢三嗪6a-c。2-氨基嘧啶和2-氨基-吡嗪与甲醛水溶液在回流条件下的化学计量反应也分别得到6a和6b。用 3:2 的甲醛水溶液处理 2-氨基嘧啶，得到 N,N',N"-三(2-嘧啶基)二亚甲基三胺 (7a) 作为唯一产物，随后与甲醛反应也得到 6a。反应还研究了 N,N'-联苯甲二胺与甲醛的反应。
• Four‐Component Cyclocondensation of Aminodiazines, Glyoxal, Formaldehyde, and Methanol to Imidazolidines
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Farshid Salimi

  DOI：10.1080/00397910601033450

  日期：2007.2.1

  Four-component reaction of aminodiazines (2-aminopyrimidine and 2-aminopyrazine), glyoxal, formaldehyde, and methanol yields traps-4,5-dimetoxy1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine (5a) and traps-4,5-dimetoxy-1,3-bis(2-pyrazinyl) imidazolidine (5b), respectively. Changing methanol to acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3-bis(2-pyrimidinyl) and- 1,3-bis(2-pyrazinyl)derivatives of traps-4,5-dihydroxyimidazolidine (6). Details of the proposed mechanism are discussed.
• Skowronska-Serafinowa, Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 932
  作者：Skowronska-Serafinowa

  DOI：——

  日期：——
• A one-pot stereoselective synthesis of novel polyfunctionalized imidazolidines
  作者：Abolfazl Olyaei、Mohsen Karbalaei Karimi、Reza Razeghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.029

  日期：2013.10

  A facile, one-pot stereoselective synthesis of novel trans-4,5-dihydroxy-2-aryl-1,3-bis(heteroaryl)imidazolidines is achieved by a cyclocondensation reaction of 2 equiv of heteroarylamines with benzaldehyde derivatives, in the presence of guanidinium chloride as a polyfunctional organocatalyst, with aqueous glyoxal to afford the title products. This general protocol provides a wide range of new polyfunctionalized

  一种新的反式-4,5-二羟基-2-芳基-1,3-双（杂芳基）咪唑烷类化合物的简便，一锅立体选择性合成是通过在芳烃存在下，将2个当量的杂芳基胺与苯甲醛衍生物进行环缩合反应而实现的。氯化胍作为多官能有机催化剂，与乙二醛水溶液可提供标题产物。该通用方案以良好至高收率提供了多种新型的多官能化咪唑烷。
• One-Pot stereoselective synthesis of<i>trans</i>-4,5-dialkoxy-1,3-bis (2-pyrimidinyl)imidazolidines through a three-component reaction
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570430342

  日期：2006.5

  Stoichiometric reaction of 2-aminopyrimidine with formaldehyde in the presence of formic acid catalyst in water gave N,N′-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine (5). Subsequent cyclocondensation of 5 with glyoxal in alcohol (MeOH, EtOH, PrOH and i-PrOH) under reflux conditions led to the formation of the corresponding 4,5-dialkoxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidines (6a-d). 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl) imidazolidine

  在水中存在甲酸催化剂的情况下，2-氨基嘧啶与甲醛的化学计量反应得到N，N'-双（2-嘧啶基）甲烷二胺（5）。随后在回流条件下将5与乙二醛在乙醇（MeOH，EtOH，PrOH和i -PrOH）中进行环缩合，导致形成相应的4,5-二烷氧基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6a-d）。当在乙腈中进行反应时，获得4,5-二羟基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6e）。根据1 H NMR分析，发现反式-二烷氧基咪唑烷（6在这些环缩合反应中有选择地获得）。