(2S,3S,4S)-1-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine | 878496-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 878496-27-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: BMHFFZJOGYDFTD-VABKMULXSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到(1S,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S,4S)-1-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o