2-((fluoro(phenyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole | 886206-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((fluoro(phenyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 1,3-benzothiazol-2-yl (phenyl)fluoromethyl sulfone；2-[Fluoro(phenyl)methyl]sulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 886206-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂S₂
• 分子量: 307.369
• InChiKey: QONAVWVXRTVPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((fluoro(phenyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,4-difluoro-2-methyl-4-phenyl-N,2-di-p-tolylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkylative Aryl Migration of ConjugatedN-Arylsulfonylated Amides Using Easily Accessible Sodium Di- and Monofluoroalkanesulfinates

  摘要：

  Fluorinated sulfinate salts RfSO2Na (R-f = CF2H, CF2Ph, and CH2F) have been prepared via NaBH4-mediated reduction of the corresponding benzo[d]thiazol-2-yl sulfones, and their synthetic application as di- and monofluoroalkyl radical precursors is demonstrated in the silver-catalyzed cascade fluoroalkylation/aryl migration/SO2 extrusion of conjugated N-arylsulfonylated amides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00308
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-((fluoro(phenyl)methyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  α-取代氟乙烯的便捷合成†

  摘要：

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。

  DOI：

  10.1039/c2ob07031f

文献信息

• Conformational Analysis of Acyclic α‐Fluoro Sulfur Motifs
  作者：Nathalie Erdeljac、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.202003361

  日期：2020.10.27

  of sulfur, a conformational analysis of α‐fluoro sulfides, sulfoxides, and sulfones, would be instructive in order to delineate the non‐covalent interactions that manifest themselves in structure. A combined crystallographic and computational analysis demonstrates the importance of hyperconjugative donor‐acceptor interactions in achieving acyclic conformational control. The conformational disparity in

  含有α-氟硫基序[RS(O) n CH 2 F]的生物活性小分子在制药和农化领域的出现频率越来越高。突出的例子包括抗哮喘药物 Flovent ®和苯基吡唑类杀虫剂吡虫啉。鉴于这些结构单元在生物活性小分子设计中的流行，以及硫的不同氧化态，α-氟硫化物、亚砜和砜的构象分析对于描述所表现出的非共价相互作用将具有指导意义。本身在结构上。结合晶体学和计算分析证明了超共轭供体-受体相互作用在实现无环构象控制中的重要性。α-氟亚砜的顺式和反式非对映异构体的构象差异尤其值得注意。
• High-Yield Synthesis of Fluorinated Benzothiazolyl Sulfones:  General Synthons for Fluoro-Julia Olefinations
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/ol060002+

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] General, high-yield tandem electrophilic fluorination and modified Julia olefination for the synthesis of fluoro olefins is reported. A series of alpha-fluoro 1,3-benzothiazol-2-yl sulfone-based synthons were synthesized via deprotonation-fluorination. Of critical importance for high-yield fluorinations were heterogeneous reaction conditions, as under homogeneous conditions only

  [反应：见正文]报道了用于合成氟烯烃的一般的高产率串联亲电氟化反应和改性的朱莉娅烯化反应。通过去质子氟化反应合成了一系列基于α-氟1,3-苯并噻唑-2-基砜的合成子。对于高产率氟化而言，至关重要的是非均相反应条件，因为在均相条件下仅回收了起始砜。将如此获得的α-氟1，3-苯并噻唑-2-基砜与各种醛和酮进行缩合反应，以提供高产率的区域特异性氟化烯烃。
• Regiospecifically Fluorinated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Julia–Kocienski Olefination and Oxidative Photocyclization. Effect of Fluorine Atom Substitution on Molecular Shape
  作者：Shaibal Banerjee、Saikat Sinha、Padmanava Pradhan、Alessio Caruso、Daniel Liebowitz、Damon Parrish、Miriam Rossi、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02580

  日期：2016.5.20

  photocyclizations were performed at higher dilutions. To evaluate the effect of fluorine atom on molecular shapes, X-ray data for 5- and 6-fluorobenzo[c]phenanthrene, 6-fluorochrysene, 9- and 10-fluorobenzo[g]chrysene, and unfluorinated chrysene as well as benzo[g]chrysene were obtained and compared. The fluorine atom caused a small deviation from planarity in the chrysene series and decreased nonplanarity

  描述了区域特异性氟化多环芳烃（PAHs）的模块合成。通过Julia-Kocienski烯烃合成法（产率70-99％）合成的1,2-二芳基氟烯烃被转化为异构的5和6-氟苯并[ c ]菲，5和6-氟苯以及9和10-苯并[ g ]氧化（66-83％的产率）通过氧化光环化而得到。光环化为6-氟代丙烯的过程比1-苯乙烯基萘转化为苯的过程更慢。更高的氟代烯烃稀释度导致更快的环化。因此，以更高的稀释度进行光环化。为了评估氟原子对分子形状的影响，对5-和6-氟苯并[ c ]菲，6-氟丙烯，9-和10-氟苯并[ g ]的X射线数据获得并比较了未氟化的苯和苯并[ g ]苯。氟原子引起了苯并[ c ]菲系列中平面度的小的偏离，并降低了苯并[ c ]菲衍生物的非平面性，但其影响在苯并[ g ]苯系列中最为明显。在9-氟苯并[ g ]丙烯中观察到了该分子的显着扁平化，其中海湾区域F-9和H-8之间的原子间距离短，为2
• A General and Modular Approach to BCP Alkylamines via Multicomponent Difunctionalization of [1.1.1]Propellane
  作者：Weichen Huang、Yongxiang Zheng、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.2c13298

  日期：2023.3.8
• Expedient synthesis of α-substituted fluoroethenes
  作者：Samir K. Mandal、Arun K. Ghosh、Rakesh Kumar、Barbara Zajc

  DOI：10.1039/c2ob07031f

  日期：——

  mild and efficient synthesis of 1-aryl-1-fluoroethenes from benzothiazolyl (aryl)fluoromethyl sulfones and paraformaldehyde, under DBU- or Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. A comparable diethyl fluoro(naphthalen-2-yl)methylphosphonate reagent does not react with paraformaldehyde under these mild conditions. The utility of the methodology for synthesis of terminal α-fluoroalkenes

  描述了在室温下，在 DBU 或 Cs 2 CO 3介导的条件下，由苯并噻唑基（芳基）氟甲基砜和多聚甲醛温和有效地合成 1-芳基-1-氟乙烯。类似的氟（萘-2-基）甲基膦酸二乙酯试剂在这些温和条件下不会与多聚甲醛发生反应。还显示了该方法用于合成带有吸电子官能团的末端 α-氟代烯烃的实用性。