(Z)-(2-chloroethenyl)cyclohexane | 67404-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-(2-chloroethenyl)cyclohexane
• 英文别名: (Z)-(2-chlorovinyl)cyclohexane；1-chloro-2-cyclohexyl-ethene；1-Chlor-2-cyclohexyl-aethen；(2-chloroethenyl)-cyclohexane；cis-1-Cyclohexyl-2-chlorethylen；[(Z)-2-chloroethenyl]cyclohexane
• CAS: 67404-70-0
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: YVVZMSBDWZBPCS-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1,2-dichloro-2-cyclohexylethyl]-trimethylsilane 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER R. B.; MCGARVEY G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4424-4431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Direct synthesis of Z-alkenyl halides through catalytic cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、Thach T. Nguyen、Hanmo Zhang、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature17396

  日期：2016.3.24

  halo-substituted molybdenum alkylidene species are exceptionally reactive and are able to participate in high-yielding olefin metathesis reactions that afford acyclic 1,2-disubstituted Z-alkenyl halides. Transformations are promoted by small amounts of a catalyst that is generated in situ and used with unpurified, commercially available and easy-to-handle liquid 1,2-dihaloethene reagents, and proceed to high

  烯烃复分解对现代有机化学产生了很大的影响，但仍然存在重要的缺点：例如，缺乏可用于生成无环烯基卤化物的有效工艺。卤代钌卡宾配合物分解迅速或提供低活性和/或最小的立体选择性，我们对相应的高氧化态系统的理解是有限的。在这里，我们展示了以前未知的卤代钼亚烷基物质具有异常的反应性，并且能够参与提供无环 1,2-二取代 Z-烯基卤化物的高产烯烃复分解反应。原位生成的少量催化剂可促进转化，并与未纯化、市售且易于处理的液体 1,2-二卤代乙烯试剂一起使用，并在四小时内在常温下进行高转化率。我们以高达 91% 的收率和完全的 Z 选择性获得了许多链烯基氯、溴化物和氟化物。该方法可用于轻松合成生物活性化合物，以及对复杂有机分子进行位点和立体选择性氟化。
• Kinetically controlled <i>E</i> -selective catalytic olefin metathesis
  作者：Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Xiao Shen、Filippo Romiti、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1126/science.aaf4622

  日期：2016.4.29

  show that kinetically E-selective cross-metathesis reactions may be designed to generate thermodynamically disfavored alkenyl chlorides and fluorides in high yield and with exceptional stereoselectivity. With 1.0 to 5.0 mole % of a molybdenum-based catalyst, which may be delivered in the form of air- and moisture-stable paraffin pellets, reactions typically proceed to completion within 4 hours at ambient

  烯烃复分解中的 EZ 催化剂控制 自从被称为烯烃复分解的伙伴交换化学舞蹈获得诺贝尔奖以来已经过去了十年，并且不断出现独特的例程。通常，烯烃在 E 构型中最稳定，两个最大的取代基截然相反。然而，氯和氟取代基通常会逆转这种趋势，有利于交替的 Z 几何形状。阮等人。报道了一种钼复分解催化剂，配体经过精心优化，可以比更稳定的 Z 异构体更快地生产 Cl-和 F-取代的 E 烯烃。科学，这个问题 p。569 合理优化的钼催化剂可提供范围广泛的具有氯或氟取代基的烯烃。烯烃复分解的主要缺点，化学的几个分支研究的核心化学过程是缺乏有效的方法，在产物分布中动力学有利于 E 异构体。在这里，我们表明可以设计动力学 E 选择性交叉复分解反应，以高产率和出色的立体选择性生成热力学上不利的链烯基氯和氟化物。使用 1.0 至 5.0 摩尔 % 的钼基催化剂，其可以空气和湿气稳定的石蜡颗粒形式提供，反应通常在环境温度下
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160194343A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。