(E)-(11-hydroxy-1-undecenyl)boronic acid | 87096-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-(11-hydroxy-1-undecenyl)boronic acid
• 英文别名: (1E)-11-Hydroxy-1-undecenylboronic acid；(E1)-11-hydroxy-1-undecenylboronic acid；(E)-11-hydroxy-1-undecenylboronic acid；[(E)-11-hydroxyundec-1-enyl]boronic acid
• CAS: 87096-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₃
• 分子量: 214.113
• InChiKey: MPBPPOVSEOATBT-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(11-hydroxy-1-undecenyl)boronic acid 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,Z)-10,12-十六碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  通过在碱的存在下合适的烯基硼烷和烯基卤化物之间的钯催化的交叉偶联反应，可以实现信息素孟皮酚及其三种几何异构体的新的立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91575-3
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-(11-hydroxy-1-undecenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta

  摘要：

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6227

文献信息

• Stereoselective synthesis of insect sex pheromone analogs having a fluorine atom on their double bonds
  作者：Tong Guan、Masanori Yoshida、Daisuke Ota、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.006

  日期：2005.8

  Insect sex pheromone analogs having a fluorine atom on their double bonds, (9E,11E)-1-acetoxy-9-fluorotetradecadiene, (10E,12E)-13-fluorohexadecadien-1-ol, (9Z,11E)-1-acetoxy-9-fluorotetradecadiene, (10E,12Z)-13-fluorohexadecadien-1-ol were stereoselectively synthesized using cross-coupling reactions of alkenylboranes with (E)- or (Z)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenes, stereoselectively prepared from 1-alkynes

  在双键上带有氟原子的昆虫性信息素类似物，（9 E，11 E）-1-乙酰氧基-9-氟十四碳二烯，（10 E，12 E）-13-氟十六碳二烯-1-醇，（9 Z，11 E）-1-乙酰氧基-9-氟十四碳二烯，（10 E，12 Z）-13-氟十六碳烯-1-醇是通过烯基硼烷与（E）-或（Z -2--2-氟-）的交叉偶联反应立体合成的1-碘-1-烯，通过我们目前开发的方法从1-炔立体选择性地制备。
• Preparation of (Z)- and (E)-vinyl selenides utilizing vinylboronic acids and vinylboronic esters in ionic liquids
  作者：George W. Kabalka、Bollu Venkataiah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00610-x

  日期：2002.5

  Vinylboronic acids and vinylboronic esters react with phenylselenyl chloride in ionic liquids to generate vinyl selenides stereospecifically. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：J. Steven McElfresh、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1023/a:1020876229787

  日期：——

  The sex pheromone of Hemileuca eglanterina from the San Gabriel Mountains, California, was determined to be a combination of E10,Z12-hexadeca-10, 12-dien-1-yl acetate, E10,Z12-hexadeca-10, 12-dien-1-ol, and E10,Z12-hexadeca-10,12-dienal. Ratios of the compounds in extracts of female pheromone glands varied around a mean of 100:48: 1.1 of the acetate, alcohol, and aldehyde, respectively. Field trials with synthetic compounds indicated that the optimum ratio of alcohol to aldehyde was 10:1 and that this ratio was more critical than the ratio of either compound to the acetate. A synthetic blend of 100:10:1 acetate-alcohol-aldehyde was effective at attracting male moths in the field. Additional compounds found in both extract and aeration samples failed to significantly increase trap catches of male moths, although some of these minor components elicited responses from male moth antennae in coupled gas chromatography-electroantennography studies.
• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91575-3

  日期：1983.1

  New stereospecific syntheses of the pheromone bombykol and its three geometrical isomers are achieved by palladium-catalyzed cross-coupling reaction between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  通过在碱的存在下合适的烯基硼烷和烯基卤化物之间的钯催化的交叉偶联反应，可以实现信息素孟皮酚及其三种几何异构体的新的立体有择合成。
• Preparative Scale Syntheses of Isomerically Pure (10E,12E,14Z)- and (10E,12E,14E)-Hexadeca-10,12,14-trienals, Sex Pheromone Components of Manduca sexta
  作者：Xin Chen、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1055/s-2000-6227

  日期：——

  Short, efficient syntheses yielding products of very high isomeric purity have been developed for (10E,12E,14E)-hexadeca-10,12,14-trienal 1 and the (10E,12E,14Z)-isomer 2, the key pheromone components of the tobacco hornworm moth Manduca sexta. The penultimate (EEZ)-trienol, and aldehyde 1, were freed from isomeric impurities by selective reaction of the impurities with tetracyanoethylene. (EEE)-Aldehyde 2 was prepared by Wittig reaction of (2E,4E)-hexa-2,4-dienyltriphenylphosphonium bromide with 10-acetoxydecanal, deprotection, selective crystallization of the (EEE)-trienol from the resulting mix of isomers, and oxidation. The yield of the (EEE)-trienol was increased further by iodine-catalyzed isomerization of the mix of isomers in the liquor, and further recrystallization.

  已开发出简短、有效的合成方法，能够获得具有很高异构体纯度的产品，包括烟草角虫蛾（Manduca sexta）的关键信息素成分（10E,12E,14E）-十六烯-10,12,14-醛1和（10E,12E,14Z）-异构体2。倒数第二步的（EEZ）-三烯醇和醛1通过与四氰乙烯的选择性反应去除了异构体杂质。通过将（2E,4E）-六烯-2,4-二烯基三苯基磷盐溴化物与10-乙酰氧基十醛进行Wittig反应，去保护，选择性结晶从结果异构体混合物中得到（EEE）-三烯醇，并进行氧化，制得（EEE）-醛2。通过对混合异构体的碘催化异构化和进一步再结晶，进一步提高了（EEE）-三烯醇的产率。