1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoroethane | 166903-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoroethane
• 英文别名: [Hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-$l^{3}-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate；[hydroxy(2,2,2-trifluoroethyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 166903-46-4
• 化学式: C₉H₁₀F₃IO₄S
• 分子量: 398.142
• InChiKey: ZYHCFORBWQPSCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoroethane 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺的新型三氟乙基碘鎓盐及其热分解

  摘要：

  使1- [羟基（甲苯磺酰基氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷与环状烯胺酮反应，得到稳定的碘代甲苯磺酸盐。它们温和的热解提供了碘烯酮和甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10232-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸一水合物 、 (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoroethane
  参考文献：
  名称：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷，CF 3 CH 2 I（OH）OSO 2 R：Koser试剂的稳定氟烷基类似物

  摘要：

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷[CF 3 CH 2 I（OH）OSO 2 R；R ＝ CH 3，CF 3，对-CH 3 C 6 H 4 ]可以由三氟乙基碘通过全三氟乙酸氧化并随后与TsOH，MsOH或Me 3 SiOTf反应而分两步制备。甲苯磺酸酯衍生物3与甲硅烷基烯醇醚的反应得到α-甲苯磺酰氧基酮，而三氟甲磺酸酯5与三甲基甲硅烷基苯平稳地反应以产生相应的三氟甲磺酸三氟乙基（苯基）碘鎓8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00275-h
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-1H,1H-perfluoroethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone 、 2,2,2-三氟乙基 对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  环状烯胺的新型三氟乙基碘鎓盐及其热分解

  摘要：

  使1- [羟基（甲苯磺酰基氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷与环状烯胺酮反应，得到稳定的碘代甲苯磺酸盐。它们温和的热解提供了碘烯酮和甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10232-5

文献信息

• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-1<i>H</i>,1<i>H</i>-perfluoroalkanes:  Stable, Fluoroalkyl Analogs of Koser's Reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1021/jo961336n

  日期：1996.11.15

  respective alpha-(tosyloxy) ketones. A similar reaction of cyclohexene furnishes cis-1,2-bis(tosyloxy)cyclohexane as the major product. Triflates 3c,f react with (trimethylsilyl)arenes under mild conditions to afford the respective (fluoroalkyl) (aryl)iodonium triflates 7, while the analogous reaction with alkynyltrimethylsilanes leads to novel (fluoroalkyl)(alkynyl)iodonium salts 8.

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -1H，1H-全氟烷烃3 [R（f）CH（2）I（OH）OSO（2）R; R = CH（3），CF（3），p-CH（3）C（6）H（4），R（f）= CF（3），C（2）F（5）]通过用过氧三氟乙酸氧化，然后与TsOH，MsOH或Me（3）SiOTf反应，从适当的碘代氟代烷烃中分离两个步骤。甲苯磺酸酯衍生物3a在温和条件下与甲硅烷基烯醇醚反应，得到相应的α-（甲苯磺酰氧基）酮。环己烯的类似反应提供了顺式1,2-双（甲苯磺酰氧基）环己烷为主要产物。三氟甲磺酸3c，f在温和的条件下与（三甲基甲硅烷基）芳烃反应，得到相应的（氟烷基）（芳基）碘鎓三氟甲磺酸盐7，而与炔基三甲基硅烷的类似反应产生新的（氟烷基）（炔基）碘鎓盐8。
• Facile Synthesis of Koser’s Reagent and Derivatives from Iodine or Aryl Iodides
  作者：Eleanor A. Merritt、Vânia M. T. Carneiro、Luiz F. Silva、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/jo101227j

  日期：2010.11.5

  one-pot synthesis of neutral and electron-rich [hydroxy(tosyloxy)iodo]arenes (HTIBs) from iodine and arenes is presented, thereby avoiding the need for expensive iodine(III) precursors. A large set of HTIBs, including a polyfluorinated analogue, can be obtained from the corresponding aryl iodide under the same conditions. The reaction proceeds under mild conditions, without excess reagents, and is

  提出了从碘和芳烃的第一锅法合成中性和富电子的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃（HTIB），从而避免了对昂贵的碘（III）前体的需要。在相同条件下，可以从相应的芳基碘化物中获得大量的HTIB，包括多氟化类似物。该反应在温和的条件下进行，没有过量的试剂，反应快速且产率高。在一起介绍的这两种途径可提供广泛的HTIB，这些HTIB在各种合成转化中都是有用的试剂。
• Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 13, S 2203-2206
  作者：Zhdankin Viktor V., Kuehl Chris J., Simonsen Angela J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel trifluoroethyliodonium salts from cyclic enaminones and their thermal decomposition
  作者：Ioannis Papoutsis、Spyros Spyroudis、Anastasios Varvoglis、Jeffrey A Callies、Viktor V Zhdankin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10232-5

  日期：1997.12

  Upon reaction of 1-[hydroxy(tosyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethane with cyclic enaminones, stable iodonium tosylates are obtained. Their mild thermolysis provides iodoenaminones and 2,2,2-trifluoroethyl tosylate.

  使1- [羟基（甲苯磺酰基氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷与环状烯胺酮反应，得到稳定的碘代甲苯磺酸盐。它们温和的热解提供了碘烯酮和甲苯磺酸2,2,2-三氟乙基酯。
• 1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes, CF3CH2I(OH)OSO2R: Stable, fluoroalkyl analogs of Koser's reagent
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00275-h

  日期：1995.3

  1-[Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]-2,2,2-trifluoroethanes [CF3CH2I(OH)OSO2R; R = CH3, CF3, p-CH3C6H4] can be prepared in two steps from trifluoroethyliodide by oxidation with pertrifluoroacetic acid and subsequent reaction with TsOH, MsOH, or Me3SiOTf. Reaction of the tosylate derivative 3 with silyl enol ethers affords α-tosyloxyketones, while triflate 5 smoothly reacts with trimethylsilylbenzene to give

  1- [羟基（磺酰氧基）碘] -2,2,2-三氟乙烷[CF 3 CH 2 I（OH）OSO 2 R；R ＝ CH 3，CF 3，对-CH 3 C 6 H 4 ]可以由三氟乙基碘通过全三氟乙酸氧化并随后与TsOH，MsOH或Me 3 SiOTf反应而分两步制备。甲苯磺酸酯衍生物3与甲硅烷基烯醇醚的反应得到α-甲苯磺酰氧基酮，而三氟甲磺酸酯5与三甲基甲硅烷基苯平稳地反应以产生相应的三氟甲磺酸三氟乙基（苯基）碘鎓8。