(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine | 677344-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-butyl 4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-acetyl-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 677344-52-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: ULYAVFCTHAWBMA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine 在 盐酸 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,3R)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-Methylserinals as an access to α-methyl-β-hydroxyamino acids: application in the synthesis of all stereoisomers of α-methylthreonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of all stereoisomers of alpha-methylthreonine using a stereodivergent synthetic route starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals is reported. The key step involves the asymmetric addition of methylmagnesium bromide to these aldehydes with a high level of asymmetric induction being observed. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of different beta-substituted alpha-methylserines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-acetyl-2,2,4-trimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/16692

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20100009936A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immuno-suppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SIP receptors.

  该发明提供了化合物I的公式，其制备方法，以及它们作为药物活性的免疫抑制剂用于治疗自身免疫性疾病，器官移植排斥，与激活的免疫系统相关的疾病，以及其他淋巴减少或SIP受体调节的疾病。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：PRAECIS PHARM INC

  公开号：WO2008016692A2

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immunosuppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SlP receptors.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule I, leur préparation et leur utilisation comme agents immunosuppresseurs actifs d'un point de vue pharmaceutique pour le traitement de troubles auto-immuns, le rejet de greffon d'organe, les troubles associés à un système immunitaire activé, ainsi que d'autres troubles modulés par la lymphopénie ou les récepteurs S1P.
• WO2008/16692
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• α-Methylserinals as an access to α-methyl-β-hydroxyamino acids: application in the synthesis of all stereoisomers of α-methylthreonine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.001

  日期：2004.2

  The asymmetric synthesis of all stereoisomers of alpha-methylthreonine using a stereodivergent synthetic route starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinals is reported. The key step involves the asymmetric addition of methylmagnesium bromide to these aldehydes with a high level of asymmetric induction being observed. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of different beta-substituted alpha-methylserines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.