2,3-dichloro-3-trimethylsilyl-1-phenyl-prop-(2E)-en-1-ol | 1379673-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-3-trimethylsilyl-1-phenyl-prop-(2E)-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2,3-dichloro-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1379673-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂OSi
• 分子量: 275.25
• InChiKey: BQVBWBHSRKHBIF-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以24%的产率得到2,3-dichloro-3-trimethylsilyl-1-phenyl-prop-(2E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器中1,2-二氯乙烯的锂化：通过精确的停留时间控制多功能地合成烯烃和炔烃

  摘要：

  一切都与时间有关：精确控制流式微反应器中反应中间体的停留时间（t R x；参见图片），可将锂化1,2-二氯乙烯的反应路径转换为产生烯烃或炔烃。该方法还允许不对称二取代的二氯烯烃和炔烃的通用合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108932

文献信息

• Lithiation of 1,2-Dichloroethene in Flow Microreactors: Versatile Synthesis of Alkenes and Alkynes by Precise Residence-Time Control
  作者：Aiichiro Nagaki、Chika Matsuo、Songhee Kim、Kodai Saito、Atsuo Miyazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201108932

  日期：2012.3.26

  It′s all about the timing: Precise control of the residence time (tRx; see picture) of reactive intermediates in flow microreactors enables the reaction pathway of lithiated 1,2‐dichloroethene to be switched to produce either alkenes or alkynes. This method also allows versatile syntheses of asymmetric disubstituted dichloroalkenes and alkynes.

  一切都与时间有关：精确控制流式微反应器中反应中间体的停留时间（t R x；参见图片），可将锂化1,2-二氯乙烯的反应路径转换为产生烯烃或炔烃。该方法还允许不对称二取代的二氯烯烃和炔烃的通用合成。