2-hydroxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one | 1574190-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran-1-one；2-hydroxy-2-phenylbenzo[e][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1574190-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: ZSCACOJMKDHFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-diphenylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  可见光促进2-萘酚与苯基乙二醛一水合物氧化成羟基萘呋喃酮及其衍生物

  摘要：

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00693c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-hydroxy-2-phenylnaphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I₂-Promoted Selective Oxidative Cross-Coupling/Annulation of 2-Naphthols with Methyl Ketones: A Strategy To Build Naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-ones with a Quaternary Center

  摘要：

  A highly efficient and selective molecular iodine-promoted oxidative cross-coupling/annulation between 2-naphthols and methyl ketones has been realized. The reaction successfully constructed a new quaternary carbon center within 3(2H)-furanones. Our synthetic strategy provided an in situ iodination-based oxidative coupling pathway. Based on the experimental results, a self-sequenced iodination/Kornblum oxidation/Friedel-Crafts/oxidation/cyclization mechanism was proposed.

  DOI：

  10.1021/ol5004093

文献信息

• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。
• 2-Oxo Driven Unconventional reactions: Microwave Assisted Approaches to Tetrahydrofuro[3,2-<i>d</i>]oxazoles and Furanones
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Raju Ranjith Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01271

  日期：2015.6.19

  A highly efficient, novel, microwave-assisted, metal-free, diastereoselective synthesis of tetrahydrofuro[3,2-d]oxazole is disclosed. The synthesis of napthoxazoles is achieved for the first time without the aid of an external catalyst. On the contrary, our reactions generated naphthofuranones when treated in the presence of metals in microwave/thermal conditions. The unusual behavior of our reactions has further been explored in the generation of furanones from tetrahydrofuro[3,2-d]oxazole through the use of metals.
• I₂-Promoted Selective Oxidative Cross-Coupling/Annulation of 2-Naphthols with Methyl Ketones: A Strategy To Build Naphtho[2,1-<i>b</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones with a Quaternary Center
  作者：Qinghe Gao、Xia Wu、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol5004093

  日期：2014.3.21

  A highly efficient and selective molecular iodine-promoted oxidative cross-coupling/annulation between 2-naphthols and methyl ketones has been realized. The reaction successfully constructed a new quaternary carbon center within 3(2H)-furanones. Our synthetic strategy provided an in situ iodination-based oxidative coupling pathway. Based on the experimental results, a self-sequenced iodination/Kornblum oxidation/Friedel-Crafts/oxidation/cyclization mechanism was proposed.
• 10.1039/d4ob00693c
  作者：Hemamalini, Vijayakumar、Shanthi, Markabandhu、Shankar, Bhaskaran、Dandela, Rambabu、Perumal, Karuppaiah、Ramesh, Subburethinam

  DOI：10.1039/d4ob00693c

  日期：——

  A highly efficient and innovative method involving base-mediated oxidative annulation between 2-naphthols and phenylglyoxal monohydrate under visible light irradiation has been successfully developed. This method leads to the formation of oxygen-containing heterocyclic compounds, particularly hydroxy-naphthofuranone derivatives, encompassing a unique quaternary carbon center. An X-ray diffraction study

  已经成功开发出一种高效且创新的方法，涉及在可见光照射下 2-萘酚和一水合苯基乙二醛之间的碱介导氧化成环。该方法导致形成包含独特季碳中心的含氧杂环化合物，特别是羟基萘呋喃酮衍生物。 X 射线衍射研究明确证实了此类衍生物的结构。特别是，该反应中的水分子充当溶剂、试剂和添加剂等多种功能，并且发现该过程的转化率受到存在的水体积的影响。这种原子经济的方法表现出对苯基乙二醛一水合物和2-萘酚中不同取代基的耐受性，能够以令人满意的收率合成各种萘并呋喃酮。在酸性环境下形成萘呋喃阳离子中间体，能够与多种芳香族或醇类亲核伙伴形成 C-C 或 C-O 键。此外，从这些萘并呋喃酮衍生物中鉴定和生成频哪醇型起始前体使得能够合成高度区域选择性的萘并呋喃衍生物。