4-Methyl-N-(phenylmethylen)benzamid | 15563-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(phenylmethylen)benzamid
• 英文别名: 4-methyl-N-(phenylmethylidene)benzamide；4-Methyl-N-[(E)-phenylmethylidene]benzamide；N-benzylidene-4-methylbenzamide
• CAS: 15563-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UJPGTRFAKDTVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-Methyl-N-(phenylmethylen)benzamid 在 dirhodium tetraacetate 、 六氟磷酸银 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以96%的产率得到N-benzoyl-(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)isoserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种N-苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法，以N‑苯甲酰苯基亚胺、重氮化合物和异丙醛为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑为催化剂，以六氟磷酸银为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明具有两个手性碳中心的N‑苯甲酰基苯异丝氨酸乙酯衍生物是重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大的应用前景。

  公开号：

  CN110194723A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methyl-N-(phenylmethylen)benzamid
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成反应，方便地一锅法合成紫杉醇（Taxol）侧链

  摘要：

  报道了一种有效的级联方法，用于α-羟基-β-氨基酸衍生物，其通过羰基化合物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成，然后在酸性条件下水解。这是使用N-苯甲酰基苄基亚胺作为双极性亲和剂与羰基内酯进行1，3-偶极环加成反应的第一个实例，这为紫杉醇侧链及其衍生物的一锅法合成提供了直接便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.054

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition Reaction of α-Fluorostyrenes with Imines
  作者：Jun Kikuchi、Haiting Ye、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03360

  日期：2020.11.20

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition reaction of α-fluorostyrenes with N-benzoyl imines was demonstrated using a chiral phosphoric acid catalyst. Cycloaddition products having fluorine functionality were formed in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Further manipulation of the enantioenriched cycloaddition product with silyl enol ether in the presence of BiCl3 catalyst

  使用手性磷酸催化剂证明了α-氟苯乙烯与N-苯甲酰基亚胺的对映选择性[4 + 2]环加成反应。具有氟官能团的环加成产物以高收率形成，具有优异的非对映选择性和对映选择性。在BiCl 3催化剂存在下，用甲硅烷基烯醇醚进一步处理对映体富集的环加成产物，得到的取代产物可通过选择性碳-氟键裂解保留二氢-4 H -1,3-恶嗪骨架，而不会损失对映体过量。
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles and Trisubstituted Oxazoles by Aldimine Cross-Coupling
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.200802175

  日期：2009.1.12

  From five to two: The addition of deprotonated Strecker products to N‐acylimines permits the synthesis of tetrasubstituted imidazoles or trisubstituted oxazoles in three or four steps, respectively. In total, the target compounds are prepared from two aldehydes, a primary amine, an acid chloride and ammonia (see scheme).

  从5到2：向N-嘧啶中添加去质子化的Strecker产品可以分别通过三步或四步合成四取代的咪唑或三取代的恶唑。总而言之，目标化合物是由两种醛（伯胺，酰氯和氨）制得的（请参见方案）。
• Highly enantioselective allylic amination reaction through aerobic oxidative organo–organo dual catalytic system
  作者：Chengli Mou、Guangping Liang、Peiyao Liang、Siyi Chen、Chong Wu、Shenghan Teng、Shoulei Wang

  DOI：10.1039/d4nj00478g

  日期：2024.4.2

  substituted imides were facilely synthesized through aerobic oxidation/allylic amination reactions of aldimines with MBH carbonates under N-heterocyclic carbene (NHC)/chiral tertiary amine dual catalysis. The strategy is attractive and valuable because of the convenient one-step procedure, environmental friendliness, high enantioselectivity and good functional-group tolerance.

  在N-杂环卡宾（NHC）/手性叔胺双重催化下，通过醛亚胺与MBH碳酸酯的有氧氧化/烯丙胺化反应，轻松合成了多种对映体富集的取代酰亚胺。该策略具有简便的一步操作、环境友好、高对映选择性和良好的官能团耐受性等优点，极具吸引力和价值。
• Kupfer, Rainer; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 857 - 871
  作者：Kupfer, Rainer、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition of Dihydropyrans to <i>N</i>-Acyl Imines: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Spirocyclic Oxazoletetrahydropyrans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Guilong Li、Matthew J. Kaplan、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol100378t

  日期：2010.5.7

  Dihydropyran derivatives readily undergo addition to N-acyl imines in the presence of chiral phosphoric acids. This addition process yields an attractive product that is capable of a tandem oxidative-cyclization via an epoxide intermediate.