ethyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate | 869012-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 869012-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: CZUXDSPQSKQNFT-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 air 、 XAD-4 resin 葡萄糖 、 Escherichia coli expressing dehydrogenase YGL₀₃₉w 、 KP_i 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体，生物催化路线到两个紫杉醇侧链对映体。

  摘要：

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。

  DOI：

  10.1021/jo0516077

文献信息

• A highly enantioselective chemoenzymatic synthesis of syn-3-amino-2-hydroxy esters: key intermediates for taxol side chain and phenylnorstatine
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Humberto M.S. Milagre、Cíntia D.F. Milagre、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.015

  日期：2005.9

  Starting from the bromination of α-ketoesters to obtain 3-bromo-2-oxoalkanoates and bioreduction with Saccharomyces cerevisiae entrapped in calcium alginate pellets with double gel layers, syn-(2R,3S)-β-bromo-α-hydroxy esters were obtained regioselectively in high yields and high ee. These chiral bromohydrins were cyclized to epoxides that were transformed into oxazolidines and finally opened by acidic

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。
• Enantiodivergent, Biocatalytic Routes to Both Taxol Side Chain Antipodes
  作者：Brent D. Feske、Iwona A. Kaluzna、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo0516077

  日期：2005.11.1

  N-benzoyl phenylisoserine Taxol side chain. After base-mediated ring closure of the chlorohydrin enantiomers, the epoxides were converted directly to the oxazoline form of the target molecules using a Ritter reaction with benzonitrile. These were hydrolyzed to the ethyl ester form of the Taxol side chain enantiomers under acidic conditions. This brief and atom-efficient route to both target enantiomers

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。