ethyl 1-dimethylamino-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1416970-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-dimethylamino-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(dimethylamino)-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-(dimethylamino)-2-methyl-5-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1416970-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: ODJYVEWFOJVOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-dimethylamino-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis

  摘要：

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。

  DOI：

  10.1039/c2cc38099d

文献信息

• Three-component access to pyrroles promoted by the CAN–silver nitrate system under high-speed vibration milling conditions: a generalization of the Hantzsch pyrrole synthesis
  作者：Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c2cc38099d

  日期：——

  A sequential multicomponent process involving the high-speed vibration milling of ketones with N-iodosuccinimide and p-toluenesulfonic acid, followed by addition of a mixture of primary amines, β-dicarbonyl compounds, cerium(IV) ammonium nitrate and silver nitrate afforded polysubstituted, functionalized pyrroles. This one-pot, solid-state process can be considered as the coupling of an α-iodoketone preparation with a general version of the classical Hantzsch pyrrole synthesis.

  一种顺序多组分过程，涉及酮与N-碘代琥珀酰亚胺和邻甲苯磺酸的高速振动研磨，随后加入混合的伯胺、β-二羰基化合物、铈(IV)硝酸铵和硝酸银，得到多取代、功能化的吡咯。这种一步法、固态过程可视为α-碘代酮制备与经典Hantzsch吡咯合成通法的结合。