methyl 2,3,4,6-O-tetraisobutyl-α-D-glucopyranoside | 906345-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-O-tetraisobutyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(2-methylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 906345-42-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₁₀
• 分子量: 474.549
• InChiKey: MGPJRYDETLWESP-HVRFAWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2,3,4,6-O-tetraisobutyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  inspired激发醇和多元醇酰化反应中高度受阻酸酐的活化

  摘要：

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.009

文献信息

• Widely Useful DMAP-Catalyzed Esterification under Auxiliary Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Akira Sakakura、Kimio Kawajiri、Takuro Ohkubo、Yuji Kosugi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja075824w

  日期：2007.11.28

  catalytic condensation of carboxylic acids with equimolar amounts of alcohols is the most desirable. Although several highly active dehydration catalysts have been reported, more efficient alternatives are still strongly needed because the dehydrative esterification of tertiary alcohols, phenols, acid-sensitive alcohols, amino acids, and hardly soluble alcohols has never proceeded satisfactorily. Here

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。
• DMAP-based flexible polymer networks formed via Heck coupling as efficient heterogeneous organocatalysts
  作者：Wei Xu、Wu Xia、Yukun Guan、Yiming Wang、Cuifen Lu、Guichun Yang、Junqi Nie、Zuxing Chen

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.04.015

  日期：2016.7

  Two DMAP-based flexible polymer networks TPB-DMAP and TPA-DMAP have been successfully synthesized via palladium catalyzed Heck cross-coupling. The structures of these polymers were confirmed by solid state 13C CP/MAS and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). Although both polymers have negligible surface areas, they exhibit excellent catalytic efficiency for the acylation of 1-phenylethanol

  通过钯催化的Heck交叉偶联已成功合成了两个基于DMAP的柔性聚合物网络TPB-DMAP和TPA-DMAP。这些聚合物的结构通过固态13 C CP / MAS和傅立叶变换红外光谱（FTIR）进行了确认。尽管两种聚合物的表面积均可以忽略不计，但由于它们具有良好的溶胀能力，因此它们对于1-苯基乙醇与乙酸酐的酰化反应具有极好的催化效率。用作典型催化剂的聚合物TPA-DMAP具有高活性，可将各种醇酰化为相应的酯。此外，该催化剂可以循环至少十次而不会明显损失催化活性。
• Hafnium inspired activation of highly hindered anhydrides in the acylation of alcohols and polyols
  作者：Enoch Mensah、Aaron Day、Raven Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.009

  日期：2018.3

  A novel and highly efficient method for activating highly hindered acid anhydrides towards the acylation of alcohols and carbohydrate-derived polyols has been developed. This new method relies on the capacity of the hafnium triflate catalyst Hf(OTf)2 to activate highly hindered acid anhydrides, and to direct the acylation reaction. This new acylation protocol is mild and proceed at room temperature

  已经开发了一种新颖的，高效的方法，该方法可以活化高度受阻的酸酐使其对醇和碳水化合物衍生的多元醇进行酰化反应。这种新方法依赖于三氟甲磺酸ha催化剂Hf（OTf）2活化受阻高的酸酐并指导酰化反应的能力。该新的酰化方案是温和的，并且在室温下以低催化剂负载进行。该方法是通用的，并且已扩展到具有不同空间位阻的不同醇底物以及碳水化合物衍生的多元醇，从而以良好或优异的收率提供相应的酯产物。