1,2,3,4,5endo,6endo,7,7-octachloro-norborn-2-ene | 2439-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4,5endo,6endo,7,7-octachloro-norborn-2-ene
• 英文别名: 1,2,3,4,5endo,6endo,7,7-Octachlor-norborn-2-en；1,2,3,4,5-endo,6-endo,7,7-octachlornorborn-2-en；(1R,4S,5S,6R)-1,2,3,4,5,6,7,7-octachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 2439-87-4
• 化学式: C₇H₂Cl₈
• 分子量: 369.717
• InChiKey: STSJVUMSCIVQQP-DZVAJRBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5endo,6endo,7,7-octachloro-norborn-2-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Oktachlor-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)
  参考文献：
  名称：

  Adams,C.H.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1856 - 1865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-六氯双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 在 氯 、 calcium chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5endo,6endo,7,7-octachloro-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十部分：向六氯降冰片二烯中添加溴和氯

  摘要：

  在四氯化碳或乙酸中将溴添加到六氯降冰片二烯中，得到内-顺-和反式加成溴到未取代的双键的产物，以及重排产物5- exo，-7-抗-dibromo-1,2 ，3,5-内酯，6,6-六氯降冰片-2-烯。与氯，除了对产品内-顺-和反式-addition两个产物，1,2,3,5,5,6,6,7-抗-octachloronorborn -2-烯及其7- SYN-epimer，形成。已经研究了温度变化以及添加的自由基催化剂和抑制剂对产物比率的影响，从而为这些加成反应中可能的中间体提供了证据。硫酰氯已用于以自由基方式向六氯降冰片二烯中添加氯元素。这提供了未取代的双键的内-顺-和反-加成产物以及抗-八氯降冰片-2-烯的重排产物1,2,3,5,5,6,6,7- 。

  DOI：

  10.1039/j39700000659

文献信息

• Arbusow; Wereschtschagin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1965, p. 598,603;engl.Ausg.S.586,589
  作者：Arbusow、Wereschtschagin

  DOI：——

  日期：——
• Adams,C.H.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 1856 - 1865
  作者：Adams,C.H.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part X. Addition of bromine and chlorine to hexachloronorbornadiene
  作者：D. I. Davies、M. J. Parrott

  DOI：10.1039/j39700000659

  日期：——

  The addition of bromine in carbon tetrachloride or acetic acid to hexachloronorbornadiene affords the products of endo-cis- and trans-addition of bromine to the unsubstituted double bond, and the rearrangement product 5-exo,-7-anti-dibromo-1,2,3,5-endo,6,6-hexachloronorborn-2-ene. With chlorine, in addition to the products of endo-cis- and trans-addition, two rearrangement products, 1,2,3,5,5,6,6,

  在四氯化碳或乙酸中将溴添加到六氯降冰片二烯中，得到内-顺-和反式加成溴到未取代的双键的产物，以及重排产物5- exo，-7-抗-dibromo-1,2 ，3,5-内酯，6,6-六氯降冰片-2-烯。与氯，除了对产品内-顺-和反式-addition两个产物，1,2,3,5,5,6,6,7-抗-octachloronorborn -2-烯及其7- SYN-epimer，形成。已经研究了温度变化以及添加的自由基催化剂和抑制剂对产物比率的影响，从而为这些加成反应中可能的中间体提供了证据。硫酰氯已用于以自由基方式向六氯降冰片二烯中添加氯元素。这提供了未取代的双键的内-顺-和反-加成产物以及抗-八氯降冰片-2-烯的重排产物1,2,3,5,5,6,6,7- 。