5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 | 1199-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；(methoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；5-(methoxycarbonyl)pyrrole-2-carboxylic acid；methyl 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate；pyrrole-2,5-dicarboxylic acid monomethyl ester；Pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-monomethylester；5-methoxycarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1199-64-0
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: RSCFOPAKJCCZNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  408.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基5-(氯甲酰基)-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent probe for pyrophosphate in aqueous solution

  摘要：

  我们合成了一种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的新型荧光化学传感器，它含有一个胍基羰基吡咯分子。与水溶液中的 ATP、ADP、AMP 和其他无机阴离子相比，该传感器在焦磷酸的作用下显示出选择性荧光增强。

  DOI：

  10.1039/b808422j
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 potassium permanganate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(甲氧羰基)-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Side chain selective binding of N-acetyl-α-amino acid carboxylates by a 2-(guanidiniocarbonyl)pyrrole receptor in aqueous solvents

  摘要：

  2-(氨基脲碳酰基)吡咯1在40% H2O-DMSO中与N-乙酰-α-氨基酸羧酸盐结合，结合常数范围为K = 360到1700 mol⁻¹，具体取决于氨基酸侧链的结构。

  DOI：

  10.1039/a901126i

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modelling of N-heterocyclic dipeptide aldehydes as selective calpain inhibitors
  作者：Matthew A. Jones、James D. Morton、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Hannah Y.-Y. Lee、Steven G. Aitken、Janna M. Mehrtens、Lucinda J.G. Robertson、Axel T. Neffe、Shigeru Miyamoto、Roy Bickerstaffe、Karl Gately、Jacqueline M. Wood、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.048

  日期：2008.7

  A series of N-heterocyclic dipeptide aldehydes 4-13 have been synthesised and evaluated as inhibitors of ovine calpain 1 (o-CAPN1) and ovine calpain 2 (o-CAPN2). 5-Formyl-pyrrole 9 (IC(50) values of 290 and 25nM against o-CAPN1 and o-CAPN2, respectively) was the most potent and selective o-CAPN2 inhibitor, displaying >11-fold selectivity. The amino acid sequences of o-CAPN1 and o-CAPN2 have been determined

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。
• Carboxylate Binding by 2-(Guanidiniocarbonyl)pyrrole Receptors in Aqueous Solvents: Improving the Binding Properties of Guanidinium Cations through Additional Hydrogen Bonds
  作者：Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  guanidiniocarbonyl pyrrole receptors has been synthesized which bind carboxylates by ion pairing in combination with multiple hydrogen bonds. Their binding properties with various carboxylates have been investigated using NMR titration studies in 40% water/DMSO (v/v). The best receptor has association constants which are in the order of K approximately/= 10(3) mol(-1) and hence some 30 times larger than with the simple

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。
• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• Nitrogen-containing heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20090156572A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having substituent(s), ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s), ring C is a cyclic group optionally having substituent(s), R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), an acyl group, a heterocyclic group optionally having substituent(s) or an amino group optionally having substituent(s), R 2 is an optionally halogenated C 1-6 alkyl group, m and n are each an integer of 0 to 5, m+n is an integer of 2 to 5, and is a single bond or a double bond, or a salt thereof and the like. Since the compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, gastrointestinal diseases, central nervous system diseases and the like.

  本发明涉及一种由下式表示的化合物：其中环A是含氮杂环，可选择地进一步具有取代基，环B是芳香环，可选择地具有取代基，环C是环状基团，可选择地具有取代基，R1是氢原子，一个碳氢基团，可选择地具有取代基，酰基，一个杂环基团，可选择地具有取代基或一个氨基团，可选择地具有取代基，R2是可选择卤代的C1-6烷基基团，m和n分别是0到5的整数，m+n是2到5的整数，是单键或双键，或其盐等。由于该化合物具有优越的催吐肽受体拮抗作用，可用作预防或治疗多种疾病的药物，如下尿道疾病、胃肠道疾病、中枢神经系统疾病等。