2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 6072-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-on；2-furfurylidene-indan-1-one；2-Furfuryliden-1-indanon；1H-Inden-1-one, 2-(2-furanylmethylene)-2,3-dihydro-；2-(furan-2-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 6072-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SANDXHPIKMRKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-茚酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到2-(furan-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用螺旋反应器进行连续流无溶剂有机合成，涉及固体（反应物/产物）†

  摘要：

  在这里，我们首次报道了使用机械化学方法在一个单一的合成平台上以受控的化学方法，进行了各种有机转化，例如醛醇缩合，氧化，亲核取代，保护，酰化和偶联反应。几乎使用最少的溶剂或无溶剂条件，使其非常有效且清洁地合成了各种产品。夹套螺旋反应器在不同温度（0°C至160°C）下以及在一定范围内的转速下（15 s–300 s）变化的旋转速度下运行，有助于实现最大的转化率。该方法也扩展到使用具有不同取代，杂环和位阻的底物进行合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc02447f

文献信息

• Synthesis, topoisomerase I and II inhibitory activity, cytotoxicity, and structure–activity relationship study of 2-phenyl- or hydroxylated 2-phenyl-4-aryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Somin Shin、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Pritam Thapa、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.031

  日期：2015.7

  topoisomerase I and II inhibitory activity compared to positive control, camptothecin and etoposide, respectively, in low micromolar range. Structure–activity relationship study revealed that indenopyridine compounds with hydroxyl group at 2-phenyl ring in combination with furyl or thienyl moiety at 4-position are important for topoisomerase inhibition. Compounds (22–25) which contain hydroxyl group at

  合成了一系列新颖的二十八个刚性的2​​-苯基或羟基化的2-苯基-4-芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并对其拓扑异构酶抑制活性以及对几种化合物的细胞毒性进行了评估。人类癌细胞系。通常，羟基化的化合物（16 - 18，22 - 25，和29 - 31）在中央吡啶的4位上含有呋喃基或噻吩基部分的化合物在低微摩尔范围内分别与阳性对照，喜树碱和依托泊苷相比，表现出较强的拓扑异构酶I和II抑制活性。结构-活性关系研究表明，在2-苯环上带有羟基的茚并吡啶化合物与在4-位上的呋喃基或噻吩基部分结合在一起对拓扑异构酶的抑制很重要。化合物（22 - 25），其含有羟基的间位以2位和呋喃基或在indenopyridine的4-位噻吩基取代的2-苯基环的位置，显示之间拓扑异构酶I和II的抑制活性，和细胞毒性对评价具体的相关性人类癌细胞系。
• Free Radical–Mediated Chemoselective Reduction of Enones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Rauf Raza、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1080/00397911.2013.804573

  日期：2014.1.17

  Abstract A novel methodology has been devised for the chemoselective reduction of enones involving the use of n Bu3SnH and azobisisobutyronitrile. The 1,4-reduction of variously substituted α,β-unsaturated cyclic and acyclic enones has been successfully carried out under free radical reaction conditions. The reaction has been determined to proceed via single-electron transfer. [Supplementary materials

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Design and synthesis of novel 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridine derivatives, and their evaluation of topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity
  作者：Tara Man Kadayat、Chanmi Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Han Young Yoo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.010

  日期：2015.1

  topoisomerase II inhibitory activity. Compounds 7, 8, 11, 12, 13, and 22 with 2-furyl, 2-thienyl or 3-thienyl at 2-position of central pyridine showed the significant or moderate topoisomerase I inhibitory activity. Especially, compound 12 with strong topoisomerase II inhibitory activity at 100 μM and 20 μM, and moderate topoisomerase I inhibitory activity displayed strong cytotoxicity against several

  为了开发潜在的抗癌药，我们设计和合成了30种新的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶衍生物，其在2-和-3处含有芳基部分，例如呋喃基，噻吩基，吡啶基和苯基。 5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的4位。他们评估了拓扑异构酶I和II的抑制活性，以及​​对几种人类癌细胞系的细胞毒性。中制备的30种化合物，7，8，9，10，12，14，16，19，20，22，和23在中央吡啶的2-或4-位上的2-或3-呋喃基和/或2-或3-噻吩基具有明显或中等的拓扑异构酶II抑制活性。化合物7，8，11，12，13，和22与2-呋喃基，2-噻吩基或在中央吡啶2-位3-噻吩基显示显著或中度拓扑异构酶I抑制活性。尤其是，化合物12在100μM和20μM时具有强大的拓扑异构酶II抑制活性，而中等的拓扑异构酶I抑制活性则表现出对几种人类癌细胞系的强大细胞毒性。
• In vitro Anti-Trypanosomal Activities of Indanone-Based Chalcones
  作者：Richard M. Beteck、Lesetje J. Legoabe、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe

  DOI：10.1055/a-0775-0737

  日期：2019.6

  Human African trypanosomiasis is a neglected infectious disease that affects mostly people living in the rural areas of Africa. Current treatment options are limited to just four drugs that have been in use of four to nine decades. The life-threatening toxic side-effects associated with the use of these drugs are disconcerting. Poor efficacy, low oral bioavailability, and high cost are other shortcomings of current HAT treatments. Evaluating the potentials of known hits for other therapeutic areas may be a fast and convenient method to discover new hit compounds against alternative targets. A library of 34 known indanone based chalcones was screened against T.b. brucei and nine potent hits, having IC50 values between 0.5–8.9 µM, were found. The SAR studies of this series could provide useful information in guiding future exploration of this class of compounds in search of more potent, safe, and low cost anti-trypanosomal agents. Graphical Abstract

  人类非洲锥虫病是一种被忽视的传染病，主要影响生活在非洲农村地区的人群。目前的治疗选择仅限于四种药物，这些药物已经使用了四到九十年。与使用这些药物相关的危及生命的毒副作用令人担忧。目前非洲锥虫病治疗的其他缺点包括疗效差、口服生物利用度低和成本高。评估已知药物对其他治疗领域的潜力可能是一种快速和便捷的方法，以发现针对其他靶点的新药物化合物。对包含34种已知基于茚酮的查尔酮的化合物库进行了筛选，针对T.b. brucei，找到了九种有效化合物，IC50值介于0.5-8.9 µM之间。这一系列的结构活性关系研究可能为引导未来探索这一类化合物以寻找更有效、安全和低成本的抗锥虫药物提供有用信息。【图形摘要】
• 신규 2,4-디아릴-인데노피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 및 치료용 약학적 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR20160044765A

  公开（公告）日：2016-04-26

  본 발명은 신규 2,4-디아릴 인데노피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규 2,4-디아릴 인데노피리딘 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염은 토포이성질화효소인 TOPO-I 및 TOPO-Ⅱ의 활성을 유의하게 저해하고, 다양한 인간 암세포주에 대하여 높은 세포독성을 나타내므로 암의 예방 및 치료제로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的2,4-二芳基吲哚啉衍生物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和用于预防和治疗癌症的药物组合物，其中根据本发明的新的2,4-二芳基吲哚啉衍生物或其药学上可接受的盐显著抑制拓扑异构酶TOPO-I和TOPO-II的活性，并且在多种人类癌细胞系中表现出高细胞毒性，因此可以作为预防和治疗癌症的有用药物。