nona-1,3-diyne | 77657-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: nona-1,3-diyne
• 英文别名: 1,3-nonadiyne；1,3-nonadiin；Nona-1,3-diin
• CAS: 77657-83-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: MDPYXRKGNQHQPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46-48 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-1,3-diyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 dowex 50Wx₈ 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-methyl 2-hydroxyoctadeca-8-en-10,12-diynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 nona-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Trimerization of Terminal Alkynes Enabled by Pyrimidinediimine Ligands: A Regioselective Method for the Synthesis of 1,3,5-Substituted Arenes
  作者：Julianna S. Doll、Robert Eichelmann、Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Vincenz J. Kohler、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.1c00978

  日期：2021.5.7

  to a functional-group-tolerant methodology for the catalytic trimerization of terminal aliphatic alkynes. Remarkably, in contrast to established alkyne trimerization protocols, the 1,3,5-substituted arenes are the main reaction products. Preliminary mechanistic investigations suggest that the enhanced π-acidity of the pyrimidine ring, combined with the hemilability of the imine groups coordinated to

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  作者：Herbert Bosshardt、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19800630832

  日期：1980.12.10

  Structural Dynamics of Pentadienyl Metal-Compounds Bearing a Terminal Alkyl Substituent: Both ‘Stereoselective’ and ‘Stereodefensive’ Synthesis of a Natural Perfume.

  具有末端烷基取代基的戊二烯金属化合物的结构动力学：天然香料的“立体选择性”和“立体防御”合成。
• Mechanism of a No-Metal-Added Heterocycloisomerization of Alkynylcyclopropylhydrazones: Synthesis of Cycloheptane-Fused Aminopyrroles Facilitated by Copper Salts at Trace Loadings
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Diana Yu、Phillip P. Painter、Ethan L. Fisher、Dean J. Tantillo、Richmond Sarpong、Jason E. Hein

  DOI：10.1021/jacs.7b06007

  日期：2017.8.2

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• Zum mechanismus der umlagerung beim alkalischen abbau der quartären salze von 1-dialkylaminoalkadiinen-(2,4)
  作者：K. Schulze、U. Pfüller、M. Mühlstädt

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87079-7

  日期：1975.1

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• Synthesis and activity of polyacetylene substituted 2-hydroxy acids, esters, and amides against microbes of clinical importance
  作者：Stella Kyi、Nalin Wongkattiya、Andrew C. Warden、Michael S. O’Shea、Margaret Deighton、Ian Macreadie、Florian H.M. Graichen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.020

  日期：2010.8

  A series of novel polyacetylene substituted 2-hydroxy acids and derivatives were prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glycolic acid with iodoalkyl substituted polyacetylene compounds gave the corresponding diacetal protected polyacetylene substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification or aminolysis afforded the 2-hydroxy-polyacetylenic acid, ester or amide derivatives. Twenty one of these novel compounds were tested against 10 microbes of clinical importance and several of them showed good antimicrobial activity, in particular against Pseudomonas aeruginosa. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.