trimethyl(nona-1,3-diyn-1-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl(nona-1,3-diyn-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl(nona-1,3-diynyl)silane；Trimethyl(nona-1,3-diynyl)silane
• 化学式: C₁₂H₂₀Si
• 分子量: 192.376
• InChiKey: JMCOYQYSCUWYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(nona-1,3-diyn-1-yl)silane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 dowex 50Wx₈ 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-methyl 2-hydroxyoctadeca-8-en-10,12-diynoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。

  公开号：

  WO2009111830A1
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到trimethyl(nona-1,3-diyn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-二炔的钴-钌催化的yne烯-烯反应中区域选择性的控制

  摘要：

  用钴基催化剂研究了三烷基甲硅烷基取代的1,3-丁二炔与末端烯烃的Alder-ene反应，并将其结果与[CpRu（H 3 CCN）3 ] PF 6催化的Alder-ene反应进行了比较。催化剂。显然，两种催化剂在不同的位置形成了新的碳-碳键，从而得到了二烯二烯的互补结果。特别令人感兴趣的是关于烯烃组分中双键迁移的观察结果。虽然简单的烯烃仅具有E-构型，但使用3-buten-1-ol可以得到相应的Z-双键，表明羟基充当与钴中心配位的供体，从而改变了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03729

文献信息

• Synthesis and chemosensing properties of cinnoline-containing poly(arylene ethynylene)s
  作者：Natalia A Danilkina、Petr S Vlasov、Semen M Vodianik、Andrey A Kruchinin、Yuri G Vlasov、Irina A Balova

  DOI：10.3762/bjoc.11.43

  日期：——

  Novel poly(arylene ethynylene)s comprising a cinnoline core were prepared in high yields via a three-step methodology. A Richter-type cyclization of 2-ethynyl- and 2-(buta-1,3-diynyl)aryltriazenes was used for cinnoline ring formation, followed by a Sonogashira coupling for the introduction of trimethylsilylethynyl moieties and a sila-Sonogashira coupling as the polycondensation technique. The fluorescence

  经由三步法高收率地制备了包含cinnoline核的新型聚（亚芳基乙炔基）。2-乙炔基和2-（buta-1,3-二炔基）芳基三氮烯的Richter型环化用于形成肉桂酸环，然后通过Sonogashira偶联引入三甲基甲硅烷基乙炔基部分和sila-Sonogashira偶联作为缩聚反应。技术。THF中的含cinnoline的聚合物的荧光对Pd（2+）离子的猝灭非常敏感。
• Chemoselective Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization of (Un)Symmetrical 1,3-Butadiynes for the Synthesis of 1,2,4-Regioisomers
  作者：Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01281

  日期：2019.6.7

  The cobalt(I)-catalyzed cyclotrimerization of (un)symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-butadiynes is presented. In the case of unsymmetrical 1,3-butadiynes, this reaction can generate eight 1,2,4-substituted and four 1,3,5-substituted isomers. A single 1,2,4-substituted isomer was formed in excellent yields (up to 99%) and exclusive regioselectivities (>99:1) when symmetrical or a 1,3-butadiyne with an

  提出了钴（I）催化的（非）对称的1，4-二取代的1，3-丁二炔的环三聚。在不对称的1，3-丁二炔的情况下，该反应可以产生8个1,2,4-取代的和4个1,3,5-取代的异构体。当对称或带有芳基或烷基取代基和三甲基甲硅烷基的1,3-丁二炔形成单一的1,2,4-取代的异构体时，产率极高（最高99％），排他区域选择性高（> 99：1）。应用。合成了接受多种官能团的大量产物。
• Synthesis of Potentially Biologically Active 6-(1,3-Butadiynyl)purines
  作者：M. Křováček、D. Dvořák

  DOI：10.1002/jhet.1938

  日期：2015.1

  3‐Alkadiynyl(trimethyl)silanes were prepared by the Negishi or Sonogashira reactions of bromoethynyl(trimethyl)silane with several terminal alkynes in 34–75% yield. However, the direct Hiyama coupling of these compounds with 6‐iodopurine derivatives has not been successful. Therefore, a modified Sonogashira reaction using TBAF or CsF for in situ removal of the trimethylsilyl group has been utilized

  通过溴乙炔基（三甲基）硅烷与几个末端炔烃的Negishi或Sonogashira反应制备1,3-烷基二炔基（三甲基）硅烷，产率为34-75％。然而，这些化合物与6-碘嘌呤衍生物的直接Hiyama偶联并未成功。因此，已经利用了使用TBAF或CsF的修饰的Sonogashira反应以原位去除三甲基甲硅烷基。该方法以47-87％的产率提供了所需的6-（1,3-丁二炔基）嘌呤。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Benzannulation of Conjugated Enynes and Diynes
  作者：Philipp Röse、Carmen Carlota Magraner Garcia、Florian Pünner、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01198

  日期：2015.7.17

  The [4 + 2] cross-benzannulation of conjugated enynes and diynes under cobalt-catalysis led to 1,2,3-trisubstituted benzene derivatives in good yields. The reaction proceeds smoothly in absolute regiospecific control when symmetrical diynes are applied. Moreover, the use of unsymmetrical diynes was investigated, resulting in the formation of the unprecedented regioisomers as major products, which is

  共轭烯和二炔在钴催化下的[4 + 2]交叉苯甲酸酯化反应可得到1,2,3-三取代苯衍生物，收率很高。当应用对称二炔时，反应在绝对区域特异性控制下顺利进行。此外，研究了不对称二炔的使用，导致形成了前所未有的区域异构体作为主要产物，这与钯催化的苯环化反应获得的结果相反。同样，可以将4-溴苯基取代的起始原料成功地应用于钴催化的过程中，这在钯催化的对应物中可能是有问题的。
• Towards Isocoumarin-Fused Enediyne Systems through the Electrophilic Cyclization of Methyl<i>o</i>-(Buta-1,3-diynyl)benzoates
  作者：Natalia A. Danilkina、Larisa Y. Gurskaya、Aleksander V. Vasilyev、Irina A. Balova

  DOI：10.1002/ejoc.201501262

  日期：2016.2

  synthesis of enediynes fused to an isocoumarin core was achieved through the electrophilic cyclization of o-(buta-1,3-diynyl)benzoates as a key step, followed by the Sonogashira coupling of the resulting 3-ethynyl-4-iodoisocoumarins with acetylenes. This approach allowed different substituents to be introduced to both ethynyl moieties with complete regiocontrol. The ability of the isocoumarin-fused enediynes

  通过 o-(buta-1,3-diynyl) 苯甲酸酯的亲电环化作为关键步骤，合成与异香豆素核融合的烯二炔，然后将所得 3-ethynyl-4-iodoisocoumarins 与乙炔进行 Sonogashira 偶联. 这种方法允许在完全区域控制的情况下将不同的取代基引入到两个乙炔基部分。通过差示扫描量热法研究了异香豆素稠合的烯二炔进行伯格曼环化的能力。