3,3'-(furan-2-ylmethylene) bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) | 102595-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(furan-2-ylmethylene) bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
• 英文别名: 3,3′-(furan-2-ylmethylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-(furan-2-ylmethanediyl)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-[furan-2-yl-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 102595-03-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O₇
• 分子量: 402.36
• InChiKey: DPCBACPQYAAEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(furan-2-ylmethylene) bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到3-<(2-furyl)methyl>-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-羟基香豆素 在 polystyrene functionalized zinc anthranilic acid complex 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以94%的产率得到3,3'-(furan-2-ylmethylene) bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)
  参考文献：
  名称：

  PS-Zn-蒽配合物作为有效的多相可循环催化剂，用于大气压下的二氧化碳固定反应和在绿色途径下合成双香豆酚

  摘要：

  已经制备了聚苯乙烯官能化的邻氨基苯甲酸锌络合物催化剂。PS-Zn-蒽配合物的特征在于EDX，扫描电子显微镜（FE-SEM），FTIR光谱，UV-vis光谱和热重分析。考虑了一种更绿色和新颖的方法，利用PS-Zn-蒽配合物作为路易斯酸催化剂生产二香豆酚衍生物，该化合物无毒，在H 2 O中温和，采用杂芳族/芳族醛和4-羟基香豆素。该催化剂在环加CO 2中也显示出良好的催化活性。环氧。催化剂活性的结果表明所采用的方法具有许多优点，例如催化剂的低负荷，操作简单，反应条件温和，定量收率和反应时间短。PS-Zn-蒽配合物在这些反应中显示出提高的再循环效率。该催化剂可以循环使用五次而不会明显丧失其活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.03.039

文献信息

• A Convenient, Eco-friendly, and Efficient Method for Synthesis of 3,3'-Arylmethylene-bis-4-hydroxycoumarins "On-water"
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.12.4239

  日期：2012.12.20

  various aldehydes (aromatic, heterocyclic, and α,β-unsaturated) 2 using different catalysts and media. Some of these methods require long reaction time, use of expensive catalysts and organic solvents and tedious work up. In four recent papers, the said condensation has been reported to be performed in water by employing molecular iodine, ruthenium(III) chloride hydrate or surfactants like TBAB or DDS

  香豆素是一类重要的氧杂环化合物，在天然和合成方面都广为人知，可用作食品和化妆品的添加剂以及荧光增白剂。4-羟基香豆素及其衍生物以其抗凝血、抗菌、抗真菌、抗生素、抗肿瘤和抗 HIV 活性而闻名。它们还用作农用化学品和分析试剂。双香豆素 (3) 是 4-羟基香豆素的桥取代二聚体，具有巨大的抗凝剂和抗氧化剂潜力，其中一些还被发现是脲酶抑制剂。这里可以提一下，3,3'-亚甲基双-4-羟基香豆素，俗称双香豆素，天然存在于发霉的三叶草中。它是引起牛甜三叶病的止血剂，也被用于预防和治疗血栓形成。3,3'-芳基亚甲基-双-4-羟基香豆素 (3)，俗称双香豆素，通常由 4-羟基香豆素 (1) 与各种醛（芳族、杂环和 α,β-不饱和）2 使用不同的醛缩合而成。催化剂和介质。其中一些方法需要较长的反应时间、使用昂贵的催化剂和有机溶剂以及繁琐的后处理。在最近的四篇论文中，据报道，通过使用分子碘、氯化钌 (III)
• The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs): an efficient, green and recyclable nanocatalyst for the synthesis of biscoumarin derivatives under solvent-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Parvin Sanati、Arezou Mohammadinezhad、Zeinab Zarei

  DOI：10.1007/s11164-019-03788-2

  日期：2019.5

  The magnetic nanostructured natural hydroxyapatite (HAP/Fe3O4 NPs) as a novel magnetic nanocatalyst was synthesized and fully characterized. The excellent catalytic activity of HAP/Fe3O4 NPs was investigated in the synthesis of biscoumarin derivatives under mild, green and solvent-free conditions. A series of aromatic (bearing different functional groups), heteroaromatic and aliphatic aldehydes have

  摘要合成并充分表征了 磁性纳米结构天然羟基磷灰石（HAP / Fe 3 O 4 NPs）。HAP / Fe 3 O 4的优异催化活性在温和，绿色和无溶剂条件下合成双香豆素衍生物中研究了NP。一系列芳香族（具有不同的官能团），杂芳香族和脂肪族醛已被转化为双香豆素，具有良好的分离产率。本方法与绿色化学原理非常吻合的显着优点是：催化剂便宜，无毒，易于处理且可重复使用多达六次循环，纳米结构催化剂的磁分离，后处理简单，反应时间短，产品的高收率和使用无溶剂条件。 图形概要
• Bis [hydrazinium (1+)] hexafluoridosilicate:(N2H5)2SiF6 novel hybrid crystal as an efficient, reusable and environmentally friendly heterogeneous catalyst for Knoevenagel condensation and synthesis of biscoumarin derivatives
  作者：Fatima El hajri、Zakaria Benzekri、Sarra Sibous、Ali Ouasri、Said Boukhris、Amina Hassikou、Ali Rhandour、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129890

  日期：2021.4

  A simple, effective, green and non-toxic protocol was used for the Knoevenagel condensation and the biscoumarin derivatives synthesis. It have demonstrated that the use of a new hybrid crystal as a heterogeneous catalyst makes it possible to obtain several advantages such as: a short reaction time and exceptional catalytic activity. Furthermore, (N2H5)2SiF6 was examined for five successive cycles without

  一种简单，有效，绿色且无毒的方案用于诺文雅格尔缩合反应和双香豆素衍生物的合成。已经证明，使用新的杂化晶体作为非均相催化剂能够获得一些优点，例如：反应时间短和优异的催化活性。此外，对（N 2 H 5）2 SiF 6进行了五个连续循环的检查，没有明显的催化活性损失。
• Facile and Straightforward Synthesis of Racemic Version of Substituted 3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins: Easy Access to a Series of Biorelevant Warfarin Analogues
  作者：Goutam Brahmachari、Mullicka Mandal、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1055/a-1624-2176

  日期：2022.1

  The present communication deals with a straightforward, efficient, and green synthesis of a series of racemic version of 3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-arylpropyl]-4-hydroxycoumarins as biologically interesting warfarin analogues upon decarboxylative hydrolysis of bis-coumarin derivatives in aqueous potassium hydroxide solution. The salient features of this practical method are operational simplicity

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。