(R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate)
• 英文别名: S-[1-[2-(dimethylcarbamoylsulfanyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 460.621
• InChiKey: KCGQDWWUCPIVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2(1H)-喹喔啉酮,7-氟-3,4-二氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双-O-（N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯）-1,1'-双萘的构象多态性和热重排。1,1'-联萘-2,2'-二硫醇的轻松合成。

  摘要：

  发现标题化合物表现出构象多态性，其极大地影响了对2,2'-双-S-（N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯）-1,1'-联萘的热重排效率。对这一现象的认识使得可重复合成1,1'-联萘-2,2'二硫醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87026-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl O,O-bis(N,N-dimethylthiocarbamate) 反应 0.5h， 以83%的产率得到(R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate)
  参考文献：
  名称：

  手性磺酰亚胺 (CSI) 的实用合成方法 - 用于有机催化的手性布朗斯台德酸

  摘要：

  已开发出一种从外消旋 BINOL 合成光学纯 3,3'-二芳基手性磺酰亚胺 (CSI) 的通用方法。邻位锂化由磺酰基引导，所得二卤化物用作芳基取代的 CSI 的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000477

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Pyridinium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates as Highly Effective Chiral Brønsted Acid−Base Combined Salt Catalysts for Enantioselective Mannich-Type Reaction
  作者：Manabu Hatano、Toshikatsu Maki、Katsuhiko Moriyama、Manabu Arinobe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja806875c

  日期：2008.12.17

  established, for the first time, a practical synthesis of chiral 1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonic acid (BINSA 1) from inexpensive BINOL. An efficient enantioselective catalysis in the Mannich-type reactions of diketones and ketoester equivalents with aldimines was developed using chiral 1-achiral 2,6-diarylpyridine (2) combined salts, which acted as convenient chiral tailor-made Brønsted acid-base organocatalysts

  我们首次从廉价的 BINOL 建立了手性 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 (BINSA 1) 的实用合成方法。使用手性 1-非手性 2,6-二芳基吡啶 (2) 化合盐开发了二酮和酮酯等价物与醛亚胺的曼尼希型反应中的高效对映选择性催化，其作为方便的手性定制 Brønsted 酸碱原位有机催化剂.
• Highly Practical BINOL-Derived Acid-Base Combined Salt Catalysts for the Asymmetric Direct Mannich-Type Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano

  DOI：10.1055/s-0030-1258296

  日期：2010.11

  salt catalysts for asymmetric reactions, we developed a series of simple, practical, chiral BINOL-derived salt catalysts, such as chiral pyridinium 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonates 1, chiral lithium(I) binaphtholate 2, chiral magnesium(II) binaphtholate (3), chiral calcium(II) phosphate 4, and chiral phosphoric acid 5, which were particularly effective for direct Mannich-type reactions. 1 Introduction

  亚胺和1，3-二羰基化合物之间的催化不对称直接曼尼希型反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成反应之一。所得的曼尼希加合物可以有效地转化为药学上有用的旋光性β-氨基酮，β-氨基酯，β-内酰胺等。在我们研究用于不对称反应的手性酸-碱结合盐催化剂的过程中，我们开发了一系列简单，实用的手性BINOL衍生的盐催化剂，例如手性吡啶鎓1,1'-联萘-2,2'-二磺酸盐1，手性联萘甲酸锂（I）2，手性联萘甲酸镁（II）（3） ，手性磷酸钙（II）4和手性磷酸5，对直接曼尼希型反应特别有效。 1引言 2 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸（BINSA）-吡啶鎓盐 3萘甲酸锂（I）盐 4萘甲酸镁（II）盐 5磷酸钙（II）盐和手性磷酸 6。结论 酸碱复合盐催化剂-亚胺-不对称催化-1,3-二羰基化合物-直接曼尼希型反应
• Photocatalyzed <i>E</i> → <i>Z</i> Contra‐thermodynamic Isomerization of Vinyl Boronates with Binaphthol
  作者：Thibaud Brégent、Jean‐Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202102536

  日期：2021.10.7

  The photocatalytic contra-thermodynamic E→Z isomerization of vinyl boronates by using a binaphthol catalyst is disclosed. The reaction, based on the transient formation of a suitable chromophore with a BINOL derivative as the catalyst, allowed geometrical isomerization in good-to-excellent Z/E ratio and excellent-to-quantitative yields. The mechanism of this E→Z contra-thermodynamic isomerization was

  公开了使用联萘酚催化剂的硼酸乙烯酯的光催化逆热力学E → Z异构化。该反应基于以 BINOL 衍生物为催化剂瞬时形成合适的发色团，允许几何异构化以良好至优异的Z / E比和优异的定量收率。研究了这种E → Z逆热力学异构化的机制，并提出了瞬态发色团物质的形成。
• Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl‐Based λ ³ ‐Iodanes
  作者：Huaiyuan Zhang、Rodrigo A. Cormanich、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.202103623

  日期：2022.1.24

  Contained chirality: Novel binaphthyl-based chiral hypervalent iodine(III) reagents are presented with the chirality contained only in the ligand. These have been characterized by X-ray analysis, and all derivatives show the prominent reactivities of hypervalent iodine reagents. Due to their limited stability in solution, they are inefficient chiral iodine(III) derivatives.

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。